1-benzyloxy-3-(diacetoxyiodo)benzene | 1092688-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: [Acetyloxy-(3-phenylmethoxyphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(3-phenylmethoxyphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 1092688-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₇IO₅
• 分子量: 428.223
• InChiKey: KAFXRYYDDYUDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(diacetoxyiodo)benzene 、 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到(E)-2-(1-(4-(benzyloxy)-2-iodophenyl)prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman型[3,3]-重排：新的重排伙伴将Z-选择性α-芳构化从E转换为E-选择性

  摘要：

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。

  DOI：

  10.1002/anie.202100497
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-3-碘苯 、 溶剂黄146 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 作用下， 反应 8.5h， 以4.3 g的产率得到1-benzyloxy-3-(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  首次全合成甘油

  摘要：

  我们报告了甘油的第一个总合成。从甘草基中分离出来的甘草醇具有苯并呋喃香豆素的独特骨架。关键步骤是Smiles重排和异戊二烯基和O-甲基的选择性引入。用于Smiles重排的新型前体3-苄氧基取代的（二乙酰氧基碘）苯的首次应用显示了多种前体的合成可能性。引入苄基保护基很重要，因为由于中间体的低溶解度，很难进行选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.070