benzyl (S,E)-2-(dibenzylamino)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxohept-6-enoate | 1181216-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S,E)-2-(dibenzylamino)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 1181216-44-3
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₄
• 分子量: 533.667
• InChiKey: ZWAZCQNORFETDS-AGEPTGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 benzyl (S,E)-2-(dibenzylamino)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxohept-6-enoate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Glutamic Acid into (S)-Benzyl 2-(dibenzylamino)-6-(dimethoxyphosphoryl)-5-oxohexanoate for a Convenient Access to 5-Substituted Prolines

  摘要：

  L-谷氨酸分两步转化为β-酮膦酸盐。该化合物通过与不同醛的伍德沃德-霍纳-埃蒙斯 (WHE) 反应，然后进行氢解/氢化介导的闭环，用于顺式 5-取代脯氨酸的立体控制合成。我们还发现，顺式 5-取代的脯氨酸可以进行一锅连续加氢甲酰化-WHE 反应。除了不同功能化的脯氨酸之外，还获得了具有与受限肽模拟物相关的结构的吲哚里西啶氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217340
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-dibenzylamino-6-(dimethoxy-phosphoryl)-5-oxohexanoicacid benzyl ester 、 4-甲氧基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl (S,E)-2-(dibenzylamino)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Glutamic Acid into (S)-Benzyl 2-(dibenzylamino)-6-(dimethoxyphosphoryl)-5-oxohexanoate for a Convenient Access to 5-Substituted Prolines

  摘要：

  L-谷氨酸分两步转化为β-酮膦酸盐。该化合物通过与不同醛的伍德沃德-霍纳-埃蒙斯 (WHE) 反应，然后进行氢解/氢化介导的闭环，用于顺式 5-取代脯氨酸的立体控制合成。我们还发现，顺式 5-取代的脯氨酸可以进行一锅连续加氢甲酰化-WHE 反应。除了不同功能化的脯氨酸之外，还获得了具有与受限肽模拟物相关的结构的吲哚里西啶氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217340