6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one | 105029-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
• 英文别名: 6,7-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；6,7-Dimethyltetrahydro-2-chinoxalon；6,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one；6,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 105029-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: AWODDMWXUBWZQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• A Combination of Visible-Light Organophotoredox Catalysis and Asymmetric Organocatalysis for the Enantioselective Mannich Reaction of Dihydroquinoxalinones with Ketones
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02157

  日期：2019.8.2

  An enantioselective photooxidative Mannich reaction of dihydroquinoxalinones with ketones by the merger of organophotoredox and asymmetric organocatalysis is described. This protocol features very mild reaction conditions using simple and cheap catalysts (Eosin Y and (S)-Proline) for the synthesis of chiral quinoxaline derivatives with good to high yields (up to 94%) and excellent enantioselectivities

  描述了通过有机光氧化还原和不对称有机催化的结合，二氢喹喔啉酮与酮的对映选择性光氧化曼尼希反应。该方案具有非常温和的反应条件，使用简单且廉价的催化剂（曙红Y和（S）-脯氨酸）合成手性喹喔啉衍生物，具有良好至高产率（高达94％）和出色的对映选择性（高达99％ee） 。
• Copper catalyzed aerobic oxidative amination of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Shuocheng Wan、Jie Wang、Congde Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153271

  日期：2021.8

  3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones is developed. This protocol provides a concise method to access 3-aminoquinoxalinone derivatives with good functional-group tolerances, utilizing primary and secondary aliphatic amines as nitrogen sources under mild and simple reaction conditions. It provides a practical approach to the synthesis of pharmaceutical active 3-aminoquinoxalinones.

  开发了铜催化的 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones 的有氧 sp 3 C H 胺化。该协议提供了一种简洁的方法来获得具有良好官能团耐受性的 3-氨基喹喔啉酮衍生物，在温和和简单的反应条件下利用伯和仲脂肪胺作为氮源。它提供了一种合成药物活性 3-氨基喹喔啉酮的实用方法。
• Synthesis and pharmacological evaluation of substituted 5-[4-[2-(6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-4-quinoxalinyl)ethoxy]phenyl]methylene]thiazolidine-2,4-dione derivatives as potent euglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Dipti Gupta、Narendra Nath Ghosh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.041

  日期：2005.2

  A series of substituted 5-[4-[2-(6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-4-quinoxalinyl)ethoxy]phenyl]methy lene]thiazolidine-2,4-diones were synthesized and their euglycemic and hypolipidemic activities were investigated in Wistar male rats. Based on the in vivo data in rats, compound 4a was identified as a potent euglycemic and hypolipidemic agent.

  一系列取代的5- [4- [2-（6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-4-喹喔啉基）乙氧基]苯基]甲基]噻唑烷-2,4-合成了二酮，并在Wistar雄性大鼠中研究了它们的正常血糖和降血脂活性。根据大鼠体内的数据，化合物4a被确定为有效的降血糖药和降血脂药。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2952503B1

  公开（公告）日：2019-10-23
• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：US20150361093A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a novel compound having an antiviral activity, in particular, an HIV replication inhibiting activity, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein ring A is substituted or unsubstituted carbocycle or substituted or unsubstituted heterocycle; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is substituted or unsubstituted carbocyclyl or substituted or unsubstituted heterocyclyl; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl etc.