methyl 2-[(4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]nicotinate | 1315219-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-[(4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]nicotinate
• 英文别名: Methyl 2-[(4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]nicotinate；methyl 2-[(4,7-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1315219-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: QQJABAIZMFJSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]nicotinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 7,10-dimethoxybenzimidazo[2,1-g]-1,7-naphthyridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐在羧酸上以闭环方式生成咪唑鎓叶立德；新型潜在生物还原性抗肿瘤剂的合成部分

  摘要：

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260543
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-(9ci)-1H-苯并咪唑 、 2-氯甲基吡啶-3-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到methyl 2-[(4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐在羧酸上以闭环方式生成咪唑鎓叶立德；新型潜在生物还原性抗肿瘤剂的合成部分

  摘要：

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260543