{[1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl-acetic acid methyl ester | 83529-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl-acetic acid methyl ester
• CAS: 83529-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BGAXOUPEHURTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl-acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[N-benzoyl-N-(3-methoxybenzyl)amino]-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型α-苯基甘氨酰胺作为选择性TRPM8拮抗剂的合成与优化

  摘要：

  瞬态受体电位褪黑素8（TRPM8）被无害的感冒和化学物质激活，该通道的拮抗剂被认为对疼痛和泌尿系统疾病有效。有人提出，TRPM8拮抗剂N-（3-氨基丙基）-2-{[（（3-甲基苯基）甲基]氧基} -N-（2-噻吩甲基）苯甲酰胺盐酸盐（AMTB）可有效治疗膀胱过度活动症和膀胱疼痛综合症 但是，存在潜在的低血压风险。我们在此报告了新型苯甘氨酸衍生物的合成与结构-活性的关系，从而鉴定了TRPM8选择性拮抗剂KPR-2579（20l）。KPR-2579 减少了依西林诱导的湿狗摇动和节律性膀胱收缩的次数，在有效剂量下对心血管没有负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {[1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Lucette; Plaquevent, Jean-Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 75 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution
  作者：Dongyang Fan、Jian Lu、Yang Liu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.046

  日期：2016.9

  Catalyzed by a rhodium complex of P-stereogenic diphosphine ligand trichickenfootphos (TCFP), asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution has been realized for the preparation of chiral arylglycines with good yields and enantioselectivities.

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。