N4-benzoyl-5-methyl-2'-deoxy-2'-(R)-fluoro-cytidine | 182495-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-benzoyl-5-methyl-2'-deoxy-2'-(R)-fluoro-cytidine
• 英文别名: 2'-Deoxy-2'-fluoro-N4-benzoyl-5-methylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 182495-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₅
• 分子量: 363.345
• InChiKey: MQFJFDMISFYWRE-BRXULGCHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5-methyl-2'-deoxy-2'-(R)-fluoro-cytidine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 O3'-(diisopropylcyanoethylphosphino)-O5'-dimethoxytrityl-N4-benzoyl-5-methyl-2'-deoxy-2'-(R)-fluoro-cytidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-构型的2'-氟代mC，hmC，fC和caC的合成磷酰胺和寡核苷酸

  摘要：

  要研究新的表观遗传学碱基的功能，需要开发在碱基切除修复（BER）过程中保持稳定的稳定类似物。在这里，我们报告了5-甲基胞嘧啶（mC），5-羟甲基胞嘧啶（hmC），5-甲酰基胞嘧啶（fC）和5-羧胞嘧啶（caC）的亚磷酰胺的2'-（R）-氟化形式的合成。对于含有2'-（R）-F-fdC的寡核苷酸，我们显示这些化合物不能被主要的BER酶胸腺嘧啶-DNA糖基化酶（TDG）裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02110
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2'-deoxy-2'-(R)-fluoro-cytidine 在 吡啶 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 N4-benzoyl-5-methyl-2'-deoxy-2'-(R)-fluoro-cytidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-构型的2'-氟代mC，hmC，fC和caC的合成磷酰胺和寡核苷酸

  摘要：

  要研究新的表观遗传学碱基的功能，需要开发在碱基切除修复（BER）过程中保持稳定的稳定类似物。在这里，我们报告了5-甲基胞嘧啶（mC），5-羟甲基胞嘧啶（hmC），5-甲酰基胞嘧啶（fC）和5-羧胞嘧啶（caC）的亚磷酰胺的2'-（R）-氟化形式的合成。对于含有2'-（R）-F-fdC的寡核苷酸，我们显示这些化合物不能被主要的BER酶胸腺嘧啶-DNA糖基化酶（TDG）裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02110