3,4,6-tri-O-tert-butoxycarbonyl-D-glucal | 1323988-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-tert-butoxycarbonyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl tert-butyl carbonate
• CAS: 1323988-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 446.495
• InChiKey: OPWHSXNLTFNFPP-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-tert-butoxycarbonyl-D-glucal 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,4,6-tris-O-(tert-butoxycarbonyl)-D-erythro-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧的区域选择性和立体选择性合成Ç经由钯催化脱羧反应-芳基苷

  摘要：

  为2-脱氧合成的有效和通用的方法Ç报道-芳基糖苷。该策略基于苯甲酸和糖类的钯催化的脱羧Heck偶联反应。已经筛选了多种糖基和苯甲酸，并且所有这些反应都可以以中等至良好的产率提供所需的C-芳基糖苷产物，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201820m

文献信息

• US5882835A
  申请人：——

  公开号：US5882835A

  公开（公告）日：1999-03-16