N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamine | 30595-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamine
• 英文别名: N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylosylamine；N,O²,O³,O⁴-tetraacetyl-β-D-xylopyranosylamine；N,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-β-D-xylopyranosylamin；1-acetamido-2,3,4-tri-O-acetyl-1-deoxy-β-D-xylopyranose；N-Acetyl-2.3.4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamin；N-Acetyl-N-(β-D-xylopyranosyl)-amin-tri-O-acetat；1-acetamido-2,3,4-tri-O-acetyl-1-deoxy-beta-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6R)-6-acetamido-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 30595-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₈
• 分子量: 317.296
• InChiKey: QWPKRUABISPOFT-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到N-acetyl-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The structure of glycosyl amides: A combined study by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and computational chemistry

  摘要：

  The structure of N-formyl, N-acetyl-N-methyl, and N-acetyl glycosylamines has been studied by NMR spectroscopy in solution, single crystal X-ray diffractometry, and corroborated by PM3 semiempirical calculations. The results quite agree with an anti conformation around the glycosydic bond for these substances. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10321-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物 在 palladium-carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 13-deoxycarminomycin

  摘要：

  从以下公式所代表的蒽环素化合物组中选择的一种蒽环素化合物（13-去氧卡米诺霉素），其中R1是一个羟基，R2代表一个氢原子或一个羟基，R3是一个氢原子，R4代表以下组中的一种（a）至（d），如果R2是羟基，则R4不是（d）。

  公开号：

  US04888418A1

文献信息

• Anthracycline compounds and use thereof
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0290744A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  An anthracycline compound selected from the group consisting of anthracycline compounds represented by the following general formula [A], acid addition salts thereof, anthracycline compounds represented by the following general formula [B], and acid addition salts thereof: wherein R1 to R4 have the following meanings: (i) R1 and R2 each represent a hydrogen atom or a hydroxyl group; (ii) R3 represents a hydrogen atom or a group (iii) if R3 is a hydrogen atom, R4 represents either one of the following groups (a) to (i): wherein R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a fluoroalkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or a group -0-(C.H2)n-X-(CH2)nCOOH, wherein X represents a hetero atom and n denotes an integer of 1 to 20; wherein R6 and R7 respectively represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an aralkyl group or an alkyl group which may have a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group or an ether, sulfide or amide bonding, provided that R6 and R7 will not represent a hydrogen atom at the same time; wherein R8 represents an alkylene group which may have a hydroxyl group, a carboxyl group or an amino group or an ether, sulfide or amide bonding; wherein R9 and R10 respectively represent an alkyl group, provided that R9 and R10 will not represent a methyl group at the same time; wherein R" represents an alkylene group except that R" is -(CH2)5-; wherein R12 represents the part except the aldehyde group of a 16 membered macrolide having the aldehyde group at the side. chain at the 6-position of an aglycone; wherein R13 represents an alkylene group whtch may include a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group or an ether, sulfide or amide bonding, provided that R4 will not represent a group and (iv) if R3 is a group R4 represents a group and wherein R14 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R15 represents a group

  一种蒽环类化合物，选自由下列通式[A]表示的蒽环类化合物、其酸加成盐、通式[B]表示的蒽环类化合物、其酸加成盐组成的组： 其中 R1 至 R4 具有以下含义： (i) R1 和 R2 分别代表氢原子或羟基； (ii) R3 代表氢原子或一个基团 (iii) 如果 R3 是氢原子，R4 代表下列 (a) 至 (i) 组中的任一个： 其中 R5 代表氢原子、烷基、烯基、炔基、氟烷基、芳基、芳烷基或基团-0-(C.H2)n-X-(CH2)nCOOH，其中 X 代表杂原子，n 表示 1 至 20 的整数； 其中 R6 和 R7 分别代表氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基或可带有羟基、 羧基、氨基或醚键、硫键或酰胺键的烷基，但 R6 和 R7 不能同时代表氢原子； 其中 R8 代表一个亚烷基，该亚烷基可具有羟基、羧基、氨基或醚键、硫键或酰胺键； 其中 R9 和 R10 分别代表一个烷基，但 R9 和 R10 不能同时代表一个甲基； 其中 R "代表一个亚烷基，但 R "为-( )5-除外； 其中 R12 代表醛基位于苷元 6 位侧链的 16 位大环内酯的醛基以外的部分； 其中 R13 代表亚烷基，可包括羟基、羧基、氨基或醚键、硫键或酰胺键，但 R4 不代表基团 和 (iv) 如果 R3 是一个基团 R4 代表一个基团 且 其中 R14 代表氢原子或羟基，R15 代表一个基团
• Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines¹
  作者：HORACE S. ISBELL、HARRIET L. FRUSH

  DOI：10.1021/jo01103a019

  日期：1958.9
• US4888418A
  申请人：——

  公开号：US4888418A

  公开（公告）日：1989-12-19
• US4959460A
  申请人：——

  公开号：US4959460A

  公开（公告）日：1990-09-25