bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1604841-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1604841-28-2
• 化学式: C₅₂H₈₈NO₆P
• 分子量: 854.248
• InChiKey: OAATVAYTEQOROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.54
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 在 4,5-二氰基咪唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.25h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DiPPro方法：亲脂性d4T二磷酸前药的合成，水解和抗病毒活性

  摘要：

  提出了作为双（酰氧基苄基）磷酸酯的核苷二磷酸酯（NDPs）的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药（Di PP ro药物）的结构活性关系，合成了一系列Di PP ro化合物，它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团，使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应，然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质（例如磷酸盐缓冲液（pH 7.3）或CEM细胞提取物）中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中，水解速率显然取决于酰基部分，并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解，这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中，Di PP ro化合物除了以d4TMP以外，还以d4T二磷酸（d4TDP）为主要产物释放出来。在抗病毒测定中，该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300500
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  DiPPro方法：亲脂性d4T二磷酸前药的合成，水解和抗病毒活性

  摘要：

  提出了作为双（酰氧基苄基）磷酸酯的核苷二磷酸酯（NDPs）的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药（Di PP ro药物）的结构活性关系，合成了一系列Di PP ro化合物，它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团，使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应，然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质（例如磷酸盐缓冲液（pH 7.3）或CEM细胞提取物）中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中，水解速率显然取决于酰基部分，并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解，这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中，Di PP ro化合物除了以d4TMP以外，还以d4T二磷酸（d4TDP）为主要产物释放出来。在抗病毒测定中，该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300500