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bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1604841-28-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
英文别名
——
bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite化学式
CAS
1604841-28-2
化学式
C52H88NO6P
mdl
——
分子量
854.248
InChiKey
OAATVAYTEQOROY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    16.54
  • 重原子数:
    60.0
  • 可旋转键数:
    39.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.73
  • 拓扑面积:
    74.3
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    7.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite4,5-二氰基咪唑叔丁基过氧化氢 作用下, 以 二氯甲烷乙腈 为溶剂, 反应 116.25h, 以49%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    DiPPro方法:亲脂性d4T二磷酸前药的合成,水解和抗病毒活性
    摘要:
    提出了作为双(酰氧基苄基)磷酸酯的核苷二磷酸酯(NDPs)的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药(Di PP ro药物)的结构活性关系,合成了一系列Di PP ro化合物,它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团,使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应,然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质(例如磷酸盐缓冲液(pH 7.3)或CEM细胞提取物)中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中,水解速率显然取决于酰基部分,并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解,这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中,Di PP ro化合物除了以d4TMP以外,还以d4T二磷酸(d4TDP)为主要产物释放出来。在抗病毒测定中,该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相
    DOI:
    10.1002/cmdc.201300500
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    DiPPro方法:亲脂性d4T二磷酸前药的合成,水解和抗病毒活性
    摘要:
    提出了作为双(酰氧基苄基)磷酸酯的核苷二磷酸酯(NDPs)的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药(Di PP ro药物)的结构活性关系,合成了一系列Di PP ro化合物,它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团,使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应,然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质(例如磷酸盐缓冲液(pH 7.3)或CEM细胞提取物)中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中,水解速率显然取决于酰基部分,并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解,这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中,Di PP ro化合物除了以d4TMP以外,还以d4T二磷酸(d4TDP)为主要产物释放出来。在抗病毒测定中,该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相
    DOI:
    10.1002/cmdc.201300500
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