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bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1604841-28-2
分子结构分类
有机化合物
-
苯类化合物
-
苯酚酯
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
英文别名
——
CAS
1604841-28-2
化学式
C
52
H
88
NO
6
P
mdl
——
分子量
854.248
InChiKey
OAATVAYTEQOROY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
16.54
重原子数:
60.0
可旋转键数:
39.0
环数:
2.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.73
拓扑面积:
74.3
氢给体数:
0.0
氢受体数:
7.0
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
4-(hydroxymethyl)phenyl hexadecanoate
1395062-48-2
C
23
H
38
O
3
362.553
反应信息
作为反应物:
描述:
、
bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
在
4,5-二氰基咪唑
、
叔丁基过氧化氢
作用下, 以
二氯甲烷
、
乙腈
为溶剂, 反应 116.25h, 以49%的产率得到
参考文献:
名称:
DiPPro方法:亲脂性d4T二磷酸前药的合成,水解和抗病毒活性
摘要:
提出了作为双(酰氧基苄基)磷酸酯的核苷二磷酸酯(NDPs)的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药(Di PP ro药物)的结构活性关系,合成了一系列Di PP ro化合物,它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团,使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应,然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质(例如磷酸盐缓冲液(pH 7.3)或CEM细胞提取物)中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中,水解速率显然取决于酰基部分,并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解,这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中,Di PP ro化合物除了以d4TMP以外,还以d4T二磷酸(d4TDP)为主要产物释放出来。在抗病毒测定中,该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相
DOI:
10.1002/cmdc.201300500
作为产物:
描述:
二异丙胺
在
三乙胺
、
三氯化磷
作用下, 以
四氢呋喃
、
乙醚
为溶剂, 反应 2.0h, 生成
bis(4-hexadecanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
参考文献:
名称:
DiPPro方法:亲脂性d4T二磷酸前药的合成,水解和抗病毒活性
摘要:
提出了作为双(酰氧基苄基)磷酸酯的核苷二磷酸酯(NDPs)的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药(Di PP ro药物)的结构活性关系,合成了一系列Di PP ro化合物,它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团,使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应,然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质(例如磷酸盐缓冲液(pH 7.3)或CEM细胞提取物)中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中,水解速率显然取决于酰基部分,并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解,这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中,Di PP ro化合物除了以d4TMP以外,还以d4T二磷酸(d4TDP)为主要产物释放出来。在抗病毒测定中,该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相
DOI:
10.1002/cmdc.201300500
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