4-吡啶基-2-丁醛 | 90943-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-吡啶基-2-丁醛
• 英文名称: 4-(2-pyridinyl)butyraldehyde
• 英文别名: 4-(2-pyridinyl)butanal；4-pyridin-2-yl-butyraldehyde；4-[2]pyridyl-butyraldehyde；4-[2]Pyridyl-butyraldehyd；4-(2-pyridyl)butyraldehyde；4-<2>Pyridyl-butyraldehyd；4-Pyridin-2-ylbutanal
• CAS: 90943-32-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ANDQQLPIJOOMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶基-2-丁醛 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 氰化钠 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0~110.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-VUF 5683
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Conformationally Constrained Histamine H₃ Receptor Agonists

  摘要：

  Immepip, a conformationally constrained analogue of the histamine congener imbutamine, shows high affinity and functional activity on the human H-3 receptor. Using histamine and its homologues as prototypes, other rigid analogues containing either a piperidine or pyrrolidine ring in the side chain were synthesized and tested for their activities at the human H-3 receptor and the closely related H-4 receptor. In the series of piperidine containing analogues, immepip was found to be the most potent H-3 receptor agonist, whereas its propylene analogue 13a was identified as a high-affinity neutral antagonist for the human H-3 receptor. Moreover, replacement of the piperidine ring of immepip by a pyrrolidine ring led to a pair of enantiomers that show a distinct stereoselectivity at the human H-3 and H-4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm030905y
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridylmethyllithium 在 盐酸 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 4-吡啶基-2-丁醛
  参考文献：
  名称：

  725.有机锂化合物与某些卤代缩醛的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003631

文献信息

• A New Sequential Intramolecular Cyclization Based on the Boekelheide Rearrangement
  作者：Assunta Massaro、Alessandro Mordini、Anna Mingardi、Jens Klein、Daniele Andreotti

  DOI：10.1002/ejoc.201000936

  日期：2011.1

  general and quite efficient method developed by using di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) as a new promoter for a Boekelheide-type reaction. The use of a new Boekelheide promoter, which is compatible with amino groups, opens new perspectives in view of its application in intramolecular cyclizations.

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。
• Identification of 4-(1<i>H</i>-Imidazol-4(5)-ylmethyl)pyridine (Immethridine) as a Novel, Potent, and Highly Selective Histamine H₃ Receptor Agonist
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Obbe P. Zuiderveld、Bernard Christophe、Saskia Hulscher、Wiro M. P. B. Menge、Edith Gelens、Erwin Snip、Remko A. Bakker、Sylvain Celanire、Michel Gillard、Patrice Talaga、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm049932u

  日期：2004.5.1

  In this study, the piperidine ring of immepip and its analogues was replaced by a rigid heterocyclic pyridine ring. Many compounds in the series exhibit high affinity and agonist activity at the human histamine H(3) receptor. Particularly, the 4-pyridinyl analogue of immepip (1c, immethridine) is identified as a novel potent and highly selective histamine H(3) receptor agonist (pK(i) = 9.07, pEC(50)

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。
• Arylpiperazines and their use as metalloproteinase inhibiting agents (MMP)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040171641A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Arylpiperazines of formula (I) useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP 13. 1

  公式(I)的芳基哌嗪物可用作金属蛋白酶抑制剂，特别是作为MMP 13.1的抑制剂。
• Method and composition for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20030153571A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A method for the treatment of pain is disclosed comprising administration of a pain-ameliorating effective amount of any compound according to structural diagram I; 1 wherein R 1 , A and D are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a pain-ameliorating effective amount of a compound in accord with structural diagram I.

  本发明揭示了一种治疗疼痛的方法，包括给予任何符合结构式I的化合物的缓解疼痛有效剂量，其中R1，A和D如规范中所定义。此外，还揭示了包含符合结构式I的化合物的缓解疼痛有效剂量的药物组合物。
• 三环类化合物、其药物组合物及其应用
  申请人：[en]CHOLESGEN (SHANGHAI) CO.LTD.;[zh]珂阑（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2024140595A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明公开了一种三环类化合物、其药物组合物及其应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐具有以下一个或多个优点：具有良好的SMO抑制性；表现出良好的Hh信号通路抑制能力；具有良好的肝微粒体代谢稳定性。