1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-[(E,3S,5S)-8-[(4S)-4-[(E)-3-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[methyl-[(2S)-1-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1332757-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-[(E,3S,5S)-8-[(4S)-4-[(E)-3-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[methyl-[(2S)-1-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1332757-71-7
• 化学式: C₆₃H₈₃N₅O₁₀S
• 分子量: 1102.45
• InChiKey: YZQOUIMRGQPCAI-VJIDXQBRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-[(E,3S,5S)-8-[(4S)-4-[(E)-3-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[methyl-[(2S)-1-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(E)-2-methyl-3-[(4S)-2-[(E,5S,7S)-5,8,8-trimethyl-7-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxynon-2-en-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基苯胺 、 三苯基氧化膦 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-[(E,3S,5S)-8-[(4S)-4-[(E)-3-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[methyl-[(2S)-1-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107