AYEMWCFHQR | 1421706-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: AYEMWCFHQR
• CAS: 1421706-92-4
• 化学式: C₆₂H₈₃N₁₇O₁₅S₂
• 分子量: 1370.58
• InChiKey: GAJQOSTUKOTSCP-ZFZQHESSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  532.21
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AYEMWCFHQR 、 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于修饰含半胱氨酸的肽和蛋白质的功能化喹嗪基荧光试剂

  摘要：

  通过可见光介导的金催化喹啉重氮盐与缺电子炔连接的苯乙炔基三甲基硅烷之间的顺式双官能化制备了一系列基于喹嗪的荧光试剂。喹嗪基荧光试剂的缺电子炔基与含半胱氨酸的肽和蛋白质上的巯基发生亲核加成反应。研究发现，基于喹啉鎓的荧光试剂可作为修饰含半胱氨酸的肽和蛋白质的高选择性试剂，具有良好至优异的转化率（高达 99%）。此外，带有阳离子喹啉鎓化合物1b 、 1d 、 1e和1h的修饰的 BCArg 突变体在酶促和细胞毒性测定中表现出与未修饰的突变体相当的活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra08329e

文献信息

• Gold-mediated selective cysteine modification of peptides using allenes
  作者：Anna On-Yee Chan、Johnson Lui-Lui Tsai、Vanessa Kar-Yan Lo、Gai-Li Li、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2cc38214h

  日期：——

  A new approach for selective modification of cysteine-containing peptides through gold-mediated oxidative allene-thiol coupling reaction in aqueous medium is developed.

  开发了一种通过在水介质中金介导的氧化烯丙硫醇偶联反应选择性修饰半胱氨酸肽的新方法。
• Isoindolium‐Based Allenes: Reactivity Studies and Applications in Fluorescence Temperature Sensing and Cysteine Bioconjugation
  作者：Wa‐Yi O、Jian‐Fang Cui、Qiong Yu、Karen Ka‐Yan Kung、Sai‐Fung Chung、Yun‐Chung Leung、Man‐Kin Wong

  DOI：10.1002/anie.202218038

  日期：2023.3.13

  The reactivity of a series of electron-deficient isoindolium-based allenes 1 with sulfhydryl compounds has been studied. The vinyl sulfides 2 generated were converted into indanones 3 and amines 4 in good yields upon heating at 30–70 °C. Applications of the vinyl sulfides 2 include the design and synthesis of a novel FRET-based fluorescent temperature sensor and chemoselective cysteine bioconjugation

  研究了一系列缺电子异吲哚基丙二烯1与巯基化合物的反应性。在 30–70 °C 下加热时，生成的乙烯基硫化物2转化为茚满酮3和胺4，产率高。乙烯基硫化物2的应用包括设计和合成新型基于 FRET 的荧光温度传感器和化学选择性半胱氨酸生物共轭以提供多功能肽生物共轭物。