2-fluoro-1-phenyl-1-propanol | 88208-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: α-(1-fluoro-ethyl)-benzylalcohol；2-Fluor-1-phenyl-propan-1-ol；2-Fluoro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 88208-13-3
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: CDPUTKJXAMQBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-phenyl-1-propanol 在 sodium dichromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(2-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Jullien,J.; Ngyuen-Thoi-Lai, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3948 - 3958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 吡啶 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-fluoro-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular fluoroesterification of styrenes: exploration and mechanistic insight

  摘要：

  一种新型钯催化的乙烯基芳烃分子间氧化性氟酯化反应已被开发，使用的试剂是NFSI，即一种最温和的亲电氟化试剂。该反应提供了一条高效的合成途径，能够以良好至优异的产率获得一系列α-单氟甲基苄基羧酸酯。反应并非遵循亲电氟化途径，而是通过NFSI将Pd(0)氧化为Pd(II)氟化物配合物，随后进行氟钯化作用于苯乙烯生成α-单氟甲基苄基-Pd中间体。通常情况下，与相对较强的氧亲核试剂反应有利于实现苄基-PdII配合物的还原消除，从而形成C-O键。然而，在此反应中表现出了相反的反应性：易与强酸（弱亲核性）如CF3CO2H和CCI3CO2H形成氟酯化产物，而与强亲核性弱酸如HOAc和BzOH则无法形成C-O键产物。进一步的机理研究表明，关键中间体Csp3-Pd(O2CR)是通过苄基-Pd(NZ2)与CF3CO2H之间的离子配体交换生成的，最终的C-O键很可能是通过高氧化态Csp3-Pd(O2CR)配合物的还原消除形成的，该过程可能涉及SN2型亲核攻击路径。

  DOI：

  10.1039/c3sc50690h

文献信息

• Elkik,E. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 246 - 248
  作者：Elkik,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brandaenge, Svante; Dahlman, Olof; Oelund, Jonas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 141 - 146
  作者：Brandaenge, Svante、Dahlman, Olof、Oelund, Jonas

  DOI：——

  日期：——
• BRANDAENGE, S.;DAHLMAN, O.;OELUND, J., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 2, 141-145
  作者：BRANDAENGE, S.、DAHLMAN, O.、OELUND, J.

  DOI：——

  日期：——