benzyl 2-O-acetyl-3,4-O-(S)-(1-phenylethylidene)-β-L-arabinopyranoside | 98927-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3,4-O-(S)-(1-phenylethylidene)-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 98927-95-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: FDCDFEMTHIMPDN-CUUWFGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-O-(S)-(1-phenylethylidene)-β-L-arabinopyranoside 在 三氯化铝 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-O-benzyl-3,4-O-(R)-(1-phenylethylidene)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1-阿拉伯糖基和α-1-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的亚甲基，亚乙基，异亚丙基和非对映异构的1-苯基亚乙基缩醛的合成和氢解

  摘要：

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85218-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3,4-O-(S)-(1-phenylethylidene)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1-阿拉伯糖基和α-1-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的亚甲基，亚乙基，异亚丙基和非对映异构的1-苯基亚乙基缩醛的合成和氢解

  摘要：

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85218-6