2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one | 219544-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one；2-Methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 219544-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UXOCWBOAYIIKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以22.5%的产率得到2-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基吲哚-3-基）链烷酸; 新型的类固醇5α-还原酶的非类固醇抑制剂（I）。

  摘要：

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1683
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  轻度碱性条件下的微波辅助环化反应：6 H-苯并[ c ] chromen -6- one的合成及其7,8,9,10-四氢类似物

  摘要：

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00048

文献信息

• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• Microwave-Assisted Cyclization under Mildly Basic Conditions: Synthesis of 6<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their 7,8,9,10-Tetrahydro Analogues
  作者：Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00048

  日期：2018.4.6

  give the corresponding 6H-benzo[c]chromen-6-ones and their 7,8,9,10-tetrahydro analogues, respectively, in 50–72% yields. Aryl 3-bromoacrylates are also converted into 2H-chromen-2-ones under the employed conditions.

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。
• (1-Benzylindole-3-yl)alkanoic Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase (I).
  作者：Kozo SAWADA、Hideo HIRAI、Patrick GOLDEN、Satoshi OKADA、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1683

  日期：——

  A novel series of indole-3-alkanoic acids with varied N-benzyl substituents were synthesized as nonsteroidal inhibitors of steroid 5 alpha-reductase. The structure-activity relationships in this series were studied and the optimum carboxylic acid side chain was butyric acid. Furthermore, compounds with a diaryl substituent at the 1-position of the indole ring displayed strong inhibitory activities

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。