1-(N-L-leucylamino)-L-propanephosphonate | 83103-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-L-leucylamino)-L-propanephosphonate
• 英文别名: [(S)-1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propyl]-phosphonic acid
• CAS: 83103-05-3；84340-69-2；84340-70-5
• 化学式: C₉H₂₁N₂O₄P
• 分子量: 252.25
• InChiKey: MITWJTSNHDIIOU-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-L-leucylamino)-L-propanephosphonate 生成 1-(N-L-leucylamino)-L-propanephosphonate 、 [(S)-1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereoisomers

  摘要：

  磷酰二肽的不对映异构体混合物，是由来自外消旋二烷基1-氨基烷基膦酸酯的制备而成的，通过离子交换柱色谱法进行分离。发现从二烷基1-氨基烷基膦酸酯中更容易得到磷酰二肽，而不是从相应的游离酸中获得，混合羧酸-碳酸酐法被发现是最有效的方法。

  DOI：

  10.1139/v82-441
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以17 mg的产率得到1-(N-L-leucylamino)-L-propanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  脱磷生物合成酶在制备抗alaphosphin的抗菌类似物中的用途。

  摘要：

  脱磷生物合成酶DhpH（DhpH-C）的C末端结构域催化Leu-tRNALeu与（R）-1-氨基乙基膦酸酯（丙氨酸的氨基膦酸酯类似物Ala（P））缩合。该反应的产物Leu-Ala（P）是磷酸二肽，一类化合物，以前已被研究用作临床抗生素。在这项研究中，我们表明DhpH-C具有高度的底物耐受性，并且可以将各种氨基膦酸酯（Gly（P），Ser（P），Val（P），1-氨基-丙基膦酸酯和苯基甘氨酸（P））缩合到Leu。而且，该酶对tRNALeu上连接的氨基酸也具有耐受性。使用缺乏校对能力的亮氨酰tRNA合成酶突变体，可以制备一系列氨酰基-tRNALeu衍生物（Ile，Ala，Val，Met，正缬氨酸和正亮氨酸）。DhpH-C接受这些氨基酰基-tRNA衍生物，并将氨基酸与1-Ala（P）缩合形成相应的磷酸二肽。这些肽的一部分显示出抗微生物活性，表明该酶是制备抗微生物肽的通用生物催化剂。我们还研究了来

  DOI：

  10.1039/c8ob02860e