1-(Furan-2-yl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone | 908120-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(Furan-2-yl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone
• CAS: 908120-93-4
• 化学式: C₁₂H₉IO₃
• 分子量: 328.106
• InChiKey: DTOBIRKTCFNFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Furan-2-yl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化芳基硼酸与酮的高度对映选择性分子内加成。光学活性环烷醇的简便合成

  摘要：

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。

  DOI：

  10.1021/ja0672425
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 、 2-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以75%的产率得到1-(Furan-2-yl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Halogen-Metal Exchange/Cyclization of Iodoketones: A Direct Synthesis of 3-Arylbenzofurans

  摘要：

  通过七个步骤首次合成了苯并呋喃 2，总收率为 17%。关键步骤是卤素-金属交换/环化反应。该反应的几个实例已被报道。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872690

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。
• ZnBr₂-Mediated Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkoxy Alkynols: Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]chromenes
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03642

  日期：2017.2.3

  A Lewis acid-mediated cascade annulation of o-alkoxy alkynols in the presence of ZnBr2 has been developed. The cascade cyclization proceeds through a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel–Crafts reaction and ring-opening sequence to synthesize indeno[1,2-c]chromenes. This protocol provides a broad substrate scope in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction with benzo-fused

  已经开发了在ZnBr 2存在下路易斯酸介导的邻烷氧基炔醇的级联环化反应。级联环化是通过5- exo- dig环化进行的，然后进行Friedel-Crafts反应和开环序列以合成茚并[1,2- c ]色烯。该方案以中等至良好的产率和高的区域选择性提供了广泛的底物范围。与苯并稠合的环烷基酮的反应产生了意外的炔烃C–C键断裂，从而导致了稠合的多环。
• <i>p</i>-TsOH promoted synthesis of benzo-fused O-heterocycles from alkynols<i>via</i>ring contraction and C–O scission strategy
  作者：Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc00749g

  日期：——

  Here, we report the first divergent synthesis of benzo-fused O-heterocycles by p-toluene sulfonic acid promoted cascade reactions involving alkyne hydration, double cyclization, ring contraction and C–O bond cleavage from alkynols. The reaction mechanism was validated by obtaining the X-ray structure of fused benzo[b]oxepine intermediates. Moreover, some of the obtained derivatives could be transformed

  在这里，我们报道了由对甲苯磺酸促进苯并稠合的O杂环的首次发散合成，该反应促进了级联反应，涉及炔烃水合，双环化，环收缩和炔醇裂解C-O键。通过获得熔融的苯并[ b ]氧杂环庚烷中间体的X射线结构来验证反应机理。而且，一些获得的衍生物可以转化为2，3-二取代的萘醌，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。
• A Regioselective [3 + 2] Cycloaddition of Alkynols and Ketones To Access Diverse 1,3-Dioxolane Scaffolds
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Palaniraja Jeyakannu、Chia-Ling Shih、Aksa Mariyam Abraham、Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01820

  日期：2024.1.5

  [3 + 2] cycloaddition reaction of alkynols with ketones, leading to the synthesis of 4-methylene-1,3-dioxolane derivatives. Remarkably, without any Thorpe–Ingold induced effect, the cyclization reaction was demonstrated with complete regio- and chemoselectivity, which was solely promoted by cesium carbonate. A wide range of unactivated ketones are viable under these mild reaction conditions, and both

  本研究提出了炔醇与酮的逐步外选择性[3 + 2]环加成反应，从而合成了4-亚甲基-1,3-二氧戊环衍生物。值得注意的是，在没有任何索普-英戈尔德诱导效应的情况下，环化反应具有完全的区域选择性和化学选择性，并且仅由碳酸铯促进。在这些温和的反应条件下，多种未活化的酮都是可行的，并且伯炔醇和叔炔醇都与这些环化反应相容。我们制备了多种高密度外亚甲基 1,3-二氧戊环，表现出对各种官能团的显着耐受性。