(3R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one | 923579-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
• CAS: 923579-24-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₆SSi
• 分子量: 443.596
• InChiKey: HVNKGPBEXBDMTQ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 sodium bromide 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-methyl-1-carboxymethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241