(Z)-5-phenylpent-4-enyl methanesulfonate | 1380523-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-4-enyl methanesulfonate
• CAS: 1380523-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: NFFAUTQJMNTGAJ-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-enyl methanesulfonate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以982 mg的产率得到(Z)-dimethyl (5-phenyl-4-pentenyl)propanediate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-5-phenylpent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u

文献信息

• Synthesis of bicyclic lactones via I2-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond formation
  作者：Saki Maejima、Mai Osuka、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.081

  日期：2018.6

  The iodine/DMAP-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond forming reaction of malonate bearing alkene moiety proceeded to give bicyclic lactones with good diastereoselectivity in good yield. The mechanistic investigation was also discussed on the basis of various control experimental results.

  碘/ DMAP介导的带有丙二酸酯的烯烃部分的分子内串联C–C / C–O键形成反应继续以高收率提供了具有良好非对映选择性的双环内酯。在各种控制实验结果的基础上，还讨论了机理研究。