Fmoc-Asp(OPfp)-OBn | 86061-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asp(OPfp)-OBn
• CAS: 86061-02-1
• 化学式: C₃₂H₂₂F₅NO₆
• 分子量: 611.522
• InChiKey: HNNOEWRTTDGELH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-tert-butoxycarbonyl-2-deoxy-2-{N-(tert-butoxycarbonyl)acetamido}-β-D-glucopyranosyl azide 、 Fmoc-Asp(OPfp)-OBn 在 三丁基膦 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴-[3,4,6-tri-O-tert-butoxycarbonyl-2-deoxy-2-{N-(tert-butoxycarbonyl)acetamido}-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖アミノ酸誘導体または糖ペプチド誘導体の製造方法

  摘要：

  【问题】在制备糖氨酸诱导体或糖肽诱导体时，作为糖酸基的保护基，应具有以下特点：（1）易于引入糖酸基，（2）易于合成糖诱导体或糖氨酸诱导体的原料，（3）能够同时去除氨基酸或肽部位的保护基，并且不影响糖苷键，（4）最好能够用于N-连接型和O-连接型。提供使用此类糖酸基保护基的糖氨酸诱导体或糖肽诱导体的制备方法。 【解决方案】一种制备糖氨酸诱导体或糖肽诱导体的方法，其特征在于使用以卡巴酯保护基为保护基的糖诱导体和/或糖氨酸诱导体，该保护基可以在酸性条件下去除糖残基中的所有官能基。 【选定图】无

  公开号：

  JP2016124830A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Asp(OPfp)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Applications of Pentafluorophenyl Esters of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino Acids for Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30327

文献信息

• Efficient synthesis of N- and O-linked glycopeptides using acid-labile Boc groups for the protection of carbohydrate moieties
  作者：Tomohiro Tanaka、Mika Shiraishi、Akio Matsuda、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151106

  日期：2019.10

  Development of a synthetic method for the preparation of homogeneous glycopeptides and glycoproteins is important for the elucidation of their structures and functions. Here, we report on the concise and facile synthesis of glycopeptides using Boc groups for the protection of carbohydrate hydroxyl groups. This method enables us to remove the protecting groups from peptide and carbohydrate moieties

  开发用于制备均质糖肽和糖蛋白的合成方法对于阐明其结构和功能很重要。在这里，我们报道了使用Boc基团来保护糖羟基的简明而简便的糖肽合成方法。该方法使我们能够在一步步骤中从肽和碳水化合物部分除去保护基，而不会发生不希望的任何副反应。