5-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzonitrile | 880499-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzonitrile
• CAS: 880499-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNSi
• 分子量: 278.223
• InChiKey: SGBWVPNHLGQDNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-[2-[2-Cyano-4-[2-(2-cyanophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-2-(2-phenylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有杆状多氰基pi共轭结构的新型荧光团：合成和光物理性质。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd交叉偶联反应合成了新型棒状聚氰基-低聚（亚苯基乙炔基）。发现多氰基基团极大地提高了OPE的发射效率（Phi（f））。通过最终的供体修饰，我们实现了具有SMe基团（Phi（f）= 0.972，对数epsilon 4.89，λ（em）455 nm）的非常强的蓝色发光荧光团的创建，以及NMe（2）组（Phi（f）= 0.999，log epsilon 4.75，lambda（em）555 nm）。还发现6和7的Phi（f）溶剂依赖性相反，并且在整个sigma（p）-X区域中，Phi（f）和sigma（p）-X之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1021/ol0528991
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 ammonium molybdate 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Anthrylene-Substituted Phenyleneethynylene Dyes Having Amino/Cyano Group(s) and Their Application to Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  通过重复Sonogashira偶联反应，将苯乙烯炔衍生物与芳基卤化物结合，制备了一系列含有氨基/氰基团的苯乙烯炔衍生物染料。在UV-可见吸收光谱中，9,10-蒽基取代的染料显示出一个强的吸收带，其λmax位于502至521 nm之间，ε值超过5.2 × 10^4 L mol^-1 cm^-1，表明与1,5-蒽基染料（λmax = 431 nm，ε = 2.6 × 10^4 L mol^-1 cm^-1）相比，其π-系统高度扩展。Lippert-Mataga图表明，氨基和氰基取代的染料在激发态中经历了较大的电荷分离。这些炔基染料作为染料敏化太阳能电池的敏化剂，实现了5.0%的光-电流能量转换效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110390

文献信息

• Block modification of rod-shaped π conjugated carbon frameworks with donor and acceptor groups toward highly fluorescent molecules: synthesis and emission characteristics
  作者：Takanori Ochi、Yoshihiro Yamaguchi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b717832h

  日期：——

  To create organic molecules that are highly fluorescent at a longer wavelength region, we investigated the synthesis (using Pd-catalyzed cross-coupling) and photophysical properties (Φf, λem, τ, λabs, and ε) of the following π conjugated molecular rods consisting of p-phenyleneethynylene units modified by donor (OMe) and/or acceptor (CN) groups: (1) side-donor modification systems (SD systems), (2) side-acceptor modification systems (SA systems), and (3) systems consisting of a donor block and an acceptor block (BL systems). As a consequence, very high Φf values (>0.95) were obtained for BL systems. Bathochromic shifts of λem for the same π conjugation length were largest for BL systems. Thus we succeeded in creating highly efficient light emitters at a longer wavelength region by block modification (e.g., Φf = 0.97, λem = 464 nm for BL-9). Considerably intense solid emission (Φf ∼ 0.5) at a longer wavelength region (500–560 nm) was also found for BL systems. It has been found that BL-6 and BL-8 exhibit interesting two photon absorption characteristics.

  为了创造在较长波长区域高度荧光的有机分子，我们研究了以下由供体（OMe）和/或受体（CN）修饰的对亚苯基乙炔单元组成的π共轭分子杆的合成（使用钯催化交叉耦合）和光物理性质（Φf，λem，τ，λabs，和ε）：（1）侧供体修饰系统（SD系统），（2）侧受体修饰系统（SA系统），以及（3）由供体块和受体块组成的系统（BL系统）。因此，我们得到了非常高的Φf值（>0.95）用于BL系统。对于相同的π共轭长度，BL系统的λem的向红移位最大。因此，通过块修饰（例如，对于BL-9，Φf = 0.97，λem = 464 nm），我们成功地创造出了在较长波长区域高效发光体。我们还发现在较长波长区域（500–560 nm），BL系统表现出相当强烈的固态发射（Φf ≈ 0.5）。研究发现，BL-6和BL-8具有有趣的双光子吸收特性。
• Synthesis of yellow and red fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes and the theoretical investigation of their optical properties
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Akira Nakayama、Akane Mera、Fumi Tano、Yoshiro Chuman、Eri Sakuda、Tetsuya Taketsugu、Kazuyasu Sakaguchi、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1039/c4sc02780a

  日期：——

  To expand the originally developed fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes as fluorescent labelling reagents, the fluorescence wavelength of the 1,3a,6a-triazapentalenes was extended to the red color region. Based on the noteworthy correlation of the fluorescence wavelength with the inductive effect of the 2-substituent, electron-deficient 2-(2-cyano-4-methoxycarbonylphenyl)-1,3a,6a-triazapentalene and

  为了扩展最初开发的荧光1,3a,6a-三氮杂戊二烯作为荧光标记试剂，1,3a,6a-三氮杂戊二烯的荧光波长被扩展到红色区域。基于荧光波长与2-取代基、缺电子2-(2-氰基-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯和2-(2,6-二氰基)的诱导效应的显着相关性合成了-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯。前者呈现黄色荧光，后者呈现红色荧光，两种化合物均表现出较大的斯托克斯位移，1,3a,6a-三氮杂戊二烯体系使相同的荧光发色团覆盖整个可见光波长区域。研究了1,3a,6a-三氮杂五烯作为荧光探针在生命科学领域的潜在应用，并且1,3a,6a-三氮杂五烯系统被明确证明可用作活细胞成像的荧光试剂。进行量子化学计算以研究 1,3a,6a-三氮杂戊二烯的光学性质。这些计算表明，激发涉及从 1,3a,6a-三氮杂戊二烯骨架到 2-取代基的显着电荷转移。计算的吸收和荧光波长与实验结果