(1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]adenine | 952418-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]adenine
• 英文别名: 9-[(3aR,6R,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-amine
• CAS: 952418-12-1
• 化学式: C₃₀H₃₅N₅O₃Si
• 分子量: 541.725
• InChiKey: LGQJSZSFUMCAKU-ARMFNRFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]adenine 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到瓶型酵母A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-neplanocin A with the highest overall yield via an efficient Mitsunobu coupling

  摘要：

  Neplanocin A was synthesized in very high isolated yield and purity, in 10 steps from D-ribose via an efficient Mitsunobu coupling using N-6-bis-Boc-protected adenine. In fact, this synthesis is a short pathway to enantiopure neplanocin A giving the highest published overall yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.100
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  不含核糖的组蛋白甲基转移酶 DOT1L 抑制剂的合成、活性和代谢稳定性†

  摘要：

  组蛋白甲基转移酶 DOT1L 是 MLL 白血病的药物靶点。我们报告了一种含环戊烷化合物的有效合成，该化合物有效且选择性地抑制 DOT1L ( K i = 1.1 nM) 以及 H3K79 甲基化 (IC 50 ∼ 200 nM)。重要的是，该化合物在血浆和肝微粒体中表现出高稳定性，表明它是更好的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00021d