6-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)pyridin-2(1H)-one | 1891052-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(5-Amino-1H-pyrazol-3-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one；6-(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1891052-27-9
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: TVSFEDRGGKIEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)pyridin-2(1H)-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(5-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]amino-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-1H-pyrazol-3-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型 N-酰基吡唑作为有效和选择性凝血酶抑制剂

  摘要：

  包括凝血酶和 Xa 因子抑制剂在内的直接口服抗凝剂 (DOAC) 已成为治疗血栓形成性疾病的首选药物，渗透到以前由华法林和肝素主导的市场。本文描述了一系列新的N-酰基吡唑的发现和分析，它们作为凝血酶的选择性、共价、可逆、非竞争性抑制剂。我们描述了与这种化学型相关的体外稳定性问题，重要的是，证明了N-酰基吡唑在体内成功发挥作用作为基本血栓形成动物模型的抗凝血剂。至关重要的是，这种抗凝性质并没有伴随较高的出血风险，这已成为 DTI 和因子 Xa 抑制剂的不良特征。我们认为N-酰基吡唑化学型显示出作为下一代口服抗凝剂的诱人前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114855
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吡啶-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型 N-酰基吡唑作为有效和选择性凝血酶抑制剂

  摘要：

  包括凝血酶和 Xa 因子抑制剂在内的直接口服抗凝剂 (DOAC) 已成为治疗血栓形成性疾病的首选药物，渗透到以前由华法林和肝素主导的市场。本文描述了一系列新的N-酰基吡唑的发现和分析，它们作为凝血酶的选择性、共价、可逆、非竞争性抑制剂。我们描述了与这种化学型相关的体外稳定性问题，重要的是，证明了N-酰基吡唑在体内成功发挥作用作为基本血栓形成动物模型的抗凝血剂。至关重要的是，这种抗凝性质并没有伴随较高的出血风险，这已成为 DTI 和因子 Xa 抑制剂的不良特征。我们认为N-酰基吡唑化学型显示出作为下一代口服抗凝剂的诱人前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114855

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDONE COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE SUBSTITUÉE PAR PYRAZOLYL EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASE
  申请人：VERSEON CORP

  公开号：WO2016044662A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  There are provided inter alia pyrazolyl-substituted pyridone compounds, which exhibit biological activity, e.g., inhibitory action, against serine proteases, including thrombin and various kallikreins. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of serine proteases, including thrombin and various kallikreins.

  其中提供了一些取代吡唑基吡啶酮化合物，这些化合物表现出生物活性，例如对丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶和各种激肽酶）的抑制作用。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防某些疾病或疾病的方法，该疾病或疾病可通过抑制丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶和各种激肽酶）来治疗或预防。
• Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US10189810B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  There are provided inter alia pyrazolyl-substituted pyridone compounds, which exhibit biological activity, e.g., inhibitory action, against serine proteases, including thrombin and various kallikreins. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of serine proteases, including thrombin and various kallikreins.

  除其他外，还提供了吡唑基取代的吡啶酮化合物，这些化合物对丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶和各种卡里克蛋白）具有生物活性，例如抑制作用。另外还提供了药物组合物。另外还提供了治疗和预防某些疾病或失调的方法，这些疾病或失调可通过抑制丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶和各种卡里克蛋白）来治疗或预防。
• PYRAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDONE COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Verseon Corporation

  公开号：EP3194369A1

  公开（公告）日：2017-07-26