ethyl 4-methyleneoctanoate | 944721-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methyleneoctanoate
• 英文别名: ethyl 4-methylideneoctanoate
• CAS: 944721-57-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZBTMJAFADYUCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyleneoctanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-甲基辛酸
  参考文献：
  名称：

  高效合成（+/-）-4-甲基辛酸，Oryctes属的犀牛甲虫的聚集信息素（鞘翅目：Dynastidae，Scarabaeidae）。

  摘要：

  （+/-）-4-甲基辛酸及其乙酯是Oryctes属的许多犀牛甲虫的聚集信息素，并已通过嗅觉诱捕研究了其对这些害虫的控制作用。从正己醛开始，提出了一种简单，经济，高产（> 50％）（+/-）-4-甲基辛酸及其乙酯的合成方法。此序列中的关键步骤是原酸酯Claisen重排，可将碳链延长两个。

  DOI：

  10.1021/jf0704662
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-methyleneoctanoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成（+/-）-4-甲基辛酸，Oryctes属的犀牛甲虫的聚集信息素（鞘翅目：Dynastidae，Scarabaeidae）。

  摘要：

  （+/-）-4-甲基辛酸及其乙酯是Oryctes属的许多犀牛甲虫的聚集信息素，并已通过嗅觉诱捕研究了其对这些害虫的控制作用。从正己醛开始，提出了一种简单，经济，高产（> 50％）（+/-）-4-甲基辛酸及其乙酯的合成方法。此序列中的关键步骤是原酸酯Claisen重排，可将碳链延长两个。

  DOI：

  10.1021/jf0704662

文献信息

• Synthesis of<i>trans</i>-Disubstituted Alkenes by Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Terminal Alkynes with Activated Alkenes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201200779

  日期：2012.9.10

  CoCl2/P(OPh)3/Zn system providing a mixture of 1,2‐trans‐ and 1,1‐disubstituted functionalized terminal alkene products in high yields. The scope of the reaction was also extended by the coupling of 1,3‐enynes and acetylene gas with alkenes. Furthermore, a phosphine‐free cobalt‐catalyzed reductive coupling of terminal alkynes with enones, affording 1,2‐trans‐disubstituted alkenes as the major products in a high regioisomeric

  末端炔烃，RCCH，与活化的链烯烃，R'CHCH的钴催化的还原偶联2，在锌和水的存在下，得到官能化的反式二取代的烯烃，RCHCHCH 2 CH 2 R'，是描述。在CoCl 2 / P（OMe）3 / Zn催化剂体系存在下，各种芳族末端炔与活化的烯烃（包括烯酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）进行还原偶联，得到1,2-反式具有高区域和立体选择性的二取代烯烃。同样，在存在CoCl 2 / P（OPh）3 / Zn体系的情况下，脂族末端炔烃也有效地参与了与丙烯酸酯，烯酮和乙烯基砜的偶联反应，从而提供了1,2-反式和1， 1-二取代的官能化末端烯烃产品，收率高。通过将1,3-炔烃和乙炔气与烯烃的偶联反应也扩大了反应范围。此外，末端炔烃与烯酮的无膦钴催化还原偶联，可得到1,2-反式证明了以高区域异构体比例为主要产物的二取代烯烃。在反应中，使用了较便宜且空气稳定的钴配合物，温和的还原剂（Zn）和简
• 10.1039/d4cc02451f
  作者：Iwanami, Ayaka、Komori, Saki、Ura, Yasuyuki

  DOI：10.1039/d4cc02451f

  日期：——

  Oxidative cyclization of 4-penten-1-ols using a Pd catalyst and n-BuONO or n-BuONO/p-benzoquinone afforded 3-hydroxy- and 3-methoxytetrahydropyrans via terminal selective nucleophilic attack. The radicals formed from n-BuONO and O2 operate as critical oxidants and ligands for Pd.

  使用 Pd 催化剂和n -BuONO 或n -BuONO/对苯醌对 4-戊烯-1-醇进行氧化环化，通过末端选择性亲核攻击得到 3-羟基-和 3-甲氧基四氢吡喃。由n -BuONO 和 O 2形成的自由基作为 Pd 的关键氧化剂和配体。
• Efficient Synthesis of (±)-4-Methyloctanoic Acid, Aggregation Pheromone of Rhinoceros Beetles of the Genus <b><i>Oryctes</i></b> (Coleoptera:  Dynastidae, Scarabaeidae)
  作者：Valentine Ragoussis、Alexandros Giannikopoulos、Efthymia Skoka、Panagiotis Grivas

  DOI：10.1021/jf0704662

  日期：2007.6.1

  (+/-)-4-Methyloctanoic acid and its ethyl ester are aggregation pheromones of many rhinoceros beetles of the genus Oryctes and are investigated for the control of these pests by olfactory trapping. A simple, economical, and high-yield (>50%) synthesis of (+/-)-4-methyloctanoic acid and its ethyl ester is presented starting from n-hexanal. The key step in this sequence is an orthoester Claisen rearrangement for the

  （+/-）-4-甲基辛酸及其乙酯是Oryctes属的许多犀牛甲虫的聚集信息素，并已通过嗅觉诱捕研究了其对这些害虫的控制作用。从正己醛开始，提出了一种简单，经济，高产（> 50％）（+/-）-4-甲基辛酸及其乙酯的合成方法。此序列中的关键步骤是原酸酯Claisen重排，可将碳链延长两个。