4-吡啶羧酸,乙亚基酰肼 | 4813-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-吡啶羧酸,乙亚基酰肼
• 英文名称: N'-(ethylidene)isonicotinic acid hydrazide
• 英文别名: N'-ethylidenepyridine-4-carbohydrazide；(Ethylidene)isonicotinic acid hydrazide；N-(ethylideneamino)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 4813-03-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: NKUKPVYHVDNGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-176 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶羧酸,乙亚基酰肼 、 三丁基氧化锡 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chauhan, A. K. S.; Mishra, Brajesh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 3, p. 234 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 溶剂黄146 在 硫化氢 作用下， 反应 5.5h， 以72%的产率得到4-吡啶羧酸,乙亚基酰肼
  参考文献：
  名称：

  羧酸酰肼与醛和 H2S 的环硫甲基化

  摘要：

  羧酸酰肼 RCONHNH2（R = C5H4N、Ph、2-MeOC6H4 或 4-HOC6H4CH2）在 70°C 与甲醛和 H2S 的环硫甲基化主要提供相应的 N-（1,3,5-二噻嗪烷-5-基）酰胺，而该反应在 0–-50 °C 下产生后一种化合物与 3-酰基-1,3,4-噻二唑烷的混合物。N-(1,3,5-Dithiazinan-5-yl)-酰胺是通过羧酸酰肼与甲醛和 H2S 在 BuONa 和 BuOH 中的反应选择性合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0096-1

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• Construction of tetranuclear metallacycles based on half-sandwich Ir, Rh fragments and pyridyl-substituted ligands with different coordinate vectors
  作者：Qi-Jia Fan、Wen-Ying Zhang、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c6dt00171h

  日期：——

  [Cp*M(μ-Cl)Cl]2 (M = Ir, Rh), firstly with AgOTf to abstract chloride ions and then with simple pyridyl-substituted ligands—pyridyldipyrromethene (HL1), pyridin-4-yl (1H-pyrrol-2-yl)methanone (HL2) and pyridine-4-carbohydrazide (HL3)—resulting in the formation of the tetranuclear 32-membered metallacycles [(Cp*Ir)(L1)]4(OTf)4 (2a) and [(Cp*Rh)(L1)]4(OTf)4 (2b), and the 28-membered metallacycles [(Cp*Ir)(L2)]4 (OTf)4

  通过[Cp * M（μ-Cl）Cl] 2（M = Ir，Rh）的两步反应，首先与AgOTf提取氯离子，然后与简单的吡啶基取代的配体进行了两步反应，从而构建了一系列有机金属大环-吡啶基二吡咯亚甲基（H L 1），吡啶基-4-基（1 H-吡咯-2-基）甲酮（H L 2）和吡啶基4-碳酰肼（H L 3）-导致形成32核四核金属环[[Cp * Ir）（L 1）] 4（OTf）4（2a）和[（Cp * Rh）（L 1）] 4（OTf）4（2b））和28元金属环[[Cp * Ir）（L 2）] 4（OTf）4（3a），[（Cp * Rh）（L 2）] 4（OTf）4（3b），[（ Cp * Ir）（L 3）] 4（OTf）4（4a）和[（Cp * Rh）（L 3）] 4（OTf）4（4b））。通过单晶X射线分析表征了四个目标配合物，揭示了由半夹心金属角和吡啶基取代的连接基构成的这些金属环形成大环结构。
• Chauhan, A. K. S.; Mishra, Brajesh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 3, p. 234 - 235
  作者：Chauhan, A. K. S.、Mishra, Brajesh

  DOI：——

  日期：——
• Cyclothiomethylation of carboxylic acid hydrazides with aldehydes and H2S
  作者：V. R. Akhmetova、R. R. Khairullina、T. V. Tyumkina、Yu. V. Nelyubina、A. F. Smol’yakov、I. S. Bushmarinov、Z. A. Starikova、M. F. Abdullin、R. V. Kunakova

  DOI：10.1007/s11172-010-0096-1

  日期：2010.2

  cyclothiomethylation of carboxylic acid hydrazides RCONHNH2 (R = C5H4N, Ph, 2-MeOC6H4, or 4-HOC6H4CH2) with formaldehyde and H2S at 70 °C affords predominantly the corresponding N-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amides, whereas this reaction at 0–−50 °C gives a mixture of the latter compounds with 3-acyl-1,3,4-thiadiazolidines. N-(1,3,5-Dithiazinan-5-yl)-amides were selectively synthesized by the reaction of carboxylic acid

  羧酸酰肼 RCONHNH2（R = C5H4N、Ph、2-MeOC6H4 或 4-HOC6H4CH2）在 70°C 与甲醛和 H2S 的环硫甲基化主要提供相应的 N-（1,3,5-二噻嗪烷-5-基）酰胺，而该反应在 0–-50 °C 下产生后一种化合物与 3-酰基-1,3,4-噻二唑烷的混合物。N-(1,3,5-Dithiazinan-5-yl)-酰胺是通过羧酸酰肼与甲醛和 H2S 在 BuONa 和 BuOH 中的反应选择性合成的。