N-(1-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide | 66166-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 66166-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: ZSARFWQBXNEIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-(1-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acid controlled generation of indanes and oxazolines from β-hydroxyarylethanamide

  摘要：

  Simple and efficient protocols for the construction of substituted indanes and oxazolines through intramolecular cyclization of beta-hydroxyarylethanamide using trifluoromethanesulfonic acid and titanium tetrachloride in 1,2-dichloroethane respectively have been described. The selectivity due to different acid catalysts was explored and optimized to achieve good to excellent yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acid controlled generation of indanes and oxazolines from β-hydroxyarylethanamide

  摘要：

  Simple and efficient protocols for the construction of substituted indanes and oxazolines through intramolecular cyclization of beta-hydroxyarylethanamide using trifluoromethanesulfonic acid and titanium tetrachloride in 1,2-dichloroethane respectively have been described. The selectivity due to different acid catalysts was explored and optimized to achieve good to excellent yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.033