(4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-azido-2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 211994-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-azido-2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 211994-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₈O₈
• 分子量: 514.454
• InChiKey: OLVFBYVQDOJAQO-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-azido-2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 {(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenoxy-ethyl)-2-oxo-[1,3]oxathiolan-4-yl]-2-phenoxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-azido-2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c

文献信息

• HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates
  作者：Guido Zuccarello、Abderrahim Bouzide、Ingemar Kvarnström、Gunilla Niklasson、Stefan C. T. Svensson、Magnus Brisander、Helena Danielsson、Ulrika Nillroth、Anders Karlén、Anders Hallberg、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo971562c

  日期：1998.7.1

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.