N,N-diethyl-2-methyl-4-pentenamide | 175728-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methyl-4-pentenamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methylpent-4-enamide
• CAS: 175728-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: ORAQSFPHQNJGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methyl-4-pentenamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2,4-syn-N,N-diethyl-2-methyl-4-hydroxy-5-iodo-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  非环状立体化学中的环状亚氨酸盐：2-烷基-4-烯酰胺的非对映选择性顺环氧化为环氧酰胺

  摘要：

  2-烷基-4-烯酰胺与1 +和碳酸氢钠水溶液的反应导致相应的碘代醇的非对映选择性形成，而基本上没有碘代内酯副产物。反应似乎通过环状亚氨酸酯型中间体进行。该方法已成功地用于合成口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂MK-639（硫酸茚地那韦）的环氧中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01114-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基丙酰胺 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-diethyl-2-methyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  非环状立体化学中的环状亚氨酸盐：2-烷基-4-烯酰胺的非对映选择性顺环氧化为环氧酰胺

  摘要：

  2-烷基-4-烯酰胺与1 +和碳酸氢钠水溶液的反应导致相应的碘代醇的非对映选择性形成，而基本上没有碘代内酯副产物。反应似乎通过环状亚氨酸酯型中间体进行。该方法已成功地用于合成口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂MK-639（硫酸茚地那韦）的环氧中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01114-5

文献信息

• Diastereoselective syn-epoxidation of 2-alkyl-4-enamides to epoxyamides: Synthesis of the Merck HIV-1 protease inhibitor epoxide intermediate
  作者：P.E. Maligres、V. Upadhyay、K. Rossen、S.J. Cianciosi、R.M. Purick、K.K. Eng、R.A. Reamer、D. Askin、R.P. Volante、P.J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00273-f

  日期：1995.3

  Reaction of 2-alkyl-4-enamides 2, 9-15 with NIS and aqueous sodium bicarbonate results in the diastereoselective formation of the corresponding iodohydrins 3, 16-22 with essentially no iodolactone by-product. This methodology has been successfully employed for the synthesis of the epoxide intermediate 4 of the orally active Merck HIV-I protease inhibitor L-735,524.