CB-182,348a | 1344718-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: CB-182,348a
• 英文别名: anteiso-undecanoyl-Trp-(D-Glu)-Asn-Thr-Sar-Ala-Asp-(D-Lys)-Asp-Gly-(D-Asn)-Glu-Ile；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-4-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2R)-4-carboxy-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(8-methyldecanoylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 1344718-81-5
• 化学式: C₇₂H₁₁₁N₁₇O₂₆
• 分子量: 1630.77
• InChiKey: DPLNRCGUPAXTPN-HQBXBJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  57
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  704
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CB-182,348 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 CB-182,348a
  参考文献：
  名称：

  Production of novel lipopeptide antibiotics related to A54145 by Streptomyces fradiae mutants blocked in biosynthesis of modified amino acids and assignment of lptJ, lptK and lptL gene functions

  摘要：

  A54145 是由弗氏链霉菌（Streptomyces fradiae）产生的一种脂肽抗生素复合物。A54145 因子在结构上与达托霉素有关，有四个修饰氨基酸，而达托霉素中只有一个。我们生成了三个lptJ、lptK或lptL基因缺陷的突变体，它们的基因产物参与了羟基-Asn3（hAsn3）和甲氧基-Asp9（moAsp9）的形成。每种突变体都能产生与 A54145 相关的新型脂肽，而这些基因的图谱可以确定这些基因的功能。我们构建了携带这些基因不同组合以及参与 3-甲基-Glu12（3mGlu12）生物合成的 lptI 基因突变的菌株，所有重组株都产生了新型脂肽。其中一种化合物在牛表面活性剂的存在下显示出很好的抗菌活性，而牛表面活性剂会与达托霉素或 A54145E 相互作用，抑制它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.138