3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]propanoic acid | 1240507-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1240507-97-4
• 化学式: C₃₂H₅₅N₅O₁₀
• 分子量: 669.816
• InChiKey: UEFJAFHNEOUENM-FTYJQFIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]propanoic acid 在 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到(3R,10S,13S,16S,19S)-16-[(2S)-butan-2-yl]-3-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-10,11,14-trimethyl-13-propan-2-yl-4-oxa-1,8,11,14,17-pentazabicyclo[17.3.0]docosane-2,5,9,12,15,18-hexone
  参考文献：
  名称：

  Destruxin E的合成，结构测定和生物学评估

  摘要：

  首次获得了destruxin E（1）的全合成，并且其手性中心在环氧化物上的立体化学被确定为（S）。通过固相肽合成来合成环化前体3a。利用MNBA- DMAPO对3a进行大分子内酯化，然后形成环氧化物，然后得到destruxinE 。其非对映异构体Epi- destruxin E（2）也以相同的方式合成。此外，生物学评估表明，destruxin E的V-ATPase抑制活性比Epi- destruxin E的高10倍。

  DOI：

  10.1021/ol101449x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Destruxin E的合成，结构测定和生物学评估

  摘要：

  首次获得了destruxin E（1）的全合成，并且其手性中心在环氧化物上的立体化学被确定为（S）。通过固相肽合成来合成环化前体3a。利用MNBA- DMAPO对3a进行大分子内酯化，然后形成环氧化物，然后得到destruxinE 。其非对映异构体Epi- destruxin E（2）也以相同的方式合成。此外，生物学评估表明，destruxin E的V-ATPase抑制活性比Epi- destruxin E的高10倍。

  DOI：

  10.1021/ol101449x