tert-butyl 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 444099-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-prop-2-ynyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 444099-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WPYIAPGMDSGGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-tert-Butoxycarbonyloxy-4-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxo-propyl]-5-fluoro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的合成萘甲酰萘的方法

  摘要：

  通过羟吲哚前体2（Y ＝ H）的碱催化的分子内环化反应合成了3-吡咯基-6-氟-萘甲酰苯乙烯13。通过一锅法将2（Y = I）衍生化，得到5个取代的萘甲苯乙烯。该方法允许方便地获得3,5,6-三取代的萘并苯乙烯，其可以用作抑制CDK2的新模板。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00292-2
• 作为产物：
  描述：

  Ethynylmagnesium chloride 、 2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到tert-butyl 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的合成萘甲酰萘的方法

  摘要：

  通过羟吲哚前体2（Y ＝ H）的碱催化的分子内环化反应合成了3-吡咯基-6-氟-萘甲酰苯乙烯13。通过一锅法将2（Y = I）衍生化，得到5个取代的萘甲苯乙烯。该方法允许方便地获得3,5,6-三取代的萘并苯乙烯，其可以用作抑制CDK2的新模板。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00292-2

文献信息

• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• Naphthostyrils
  申请人：——

  公开号：US20020147343A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Disclosed are novel naphthostyrils of formula 1 These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for the treatment and/or prevention of cancer using such compositions, and intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I.

  本发明涉及一种新型萘基苯基丙酮类化合物，其化学式为1。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），尤其是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，尤其是癌症。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，使用这些组合物治疗和/或预防癌症的方法，以及制备式I化合物的中间体。
• NAPHTHOSTYRIL DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1358180B1

  公开（公告）日：2004-12-01
• US6504034B2
  申请人：——

  公开号：US6504034B2

  公开（公告）日：2003-01-07
• US6531598B1
  申请人：——

  公开号：US6531598B1

  公开（公告）日：2003-03-11