(S)-2-Acetoxy-3-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethyl]-5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid benzyl ester | 300676-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetoxy-3-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethyl]-5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 300676-95-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₇
• 分子量: 512.603
• InChiKey: YVSMVHUANVOPKR-AZKKKJBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxy-3-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethyl]-5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl (3aR,8bS)-7-methoxy-3,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,4aS,9aR)-1-ethenyl-3-hydroxy-6-methoxy-4a-methyl-1,3,4,9a-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-9-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Acetoxy-3-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethyl]-5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o