methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(quinolin-6-yl)propanoate | 261732-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(quinolin-6-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-quinolin-6-ylpropanoate
• CAS: 261732-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: WGKUBSGLRFWVHW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(quinolin-6-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2013072813A3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(quinolin-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2013072813A3

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Aza-bicycles which modulate the inhibition of cell adhesion
  申请人：Aventis Pharma Ltd.

  公开号：US06608084B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (I) wherein R1 represents R3—Z3—, R3—L2—R4—Z3—, R3—L3—Ar1—L4—Z3— or R3—L3—Ar1—L2—R4—Z3—; R2 represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; A1 represents a straight chain C1-3alkylene linkage optionally substituted by one or more groups chosen from alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, imino, oxo, thioxo, or alkyl substituted by —ZR6, —NY1Y2, —CO2R6 or —C(═O)—NY1Y2; L1 represents a direct bond; an alkenylene, alkylene, alkynylene, cycloalkenylene, cycloalkylene, heteroaryldiyl, heterocycloalkylene or arylene linkage each optionally substituted by (a) an acidic functional group, cyano, oxo, —S(O)mR9, R3, —C(═O)—R3, —C(═O)—OR3, —N(R8)—C(═O)R9, —N(R8)—SO2—R9, —NY4Y5 or —[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—C(═O)—NY4Y5, or by (b) alkyl substituted by an acidic functional group, or S(O)mR9, —C(═O)—NY4Y5 or —NY4Y5; a —[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p— linkage; a —Z2—R12— linkage; a —C(═O)—CH2—C(═O)— linkage; a —R12—Z2—R12— linkage; a —C(R4)(R13)—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p— linkage; or a —L5—L6—L7— linkage; Z1 is C(R7)(R7a), C(═O) or CH(OH); Y is carboxy or an acid bioisostere; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及式(I)的生理活性化合物，其中R1代表R3—Z3—，R3—L2—R4—Z3—，R3—L3—Ar1—L4—Z3—或R3—L3—Ar1—L2—R4—Z3—；R2代表氢，卤素，低烷基或低烷氧基；A1代表直链C1-3烷基链，可选择地被来自烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、亚胺、氧代、硫代或被—ZR6、—NY1Y2、—CO2R6或—C(═O)—NY1Y2取代的一个或多个基团取代；L1代表直接键；一种烯烃亚烷基链、烷基链、炔烃亚烷基链、环烯烃亚烷基链、环烷基链、杂芳基二亚基链、杂环烷基链或芳基链，每种链可选择地被(a)酸性官能团、氰基、氧代、—S(O)mR9、R3、—C(═O)—R3、—C(═O)—OR3、—N(R8)—C(═O)R9、—N(R8)—SO2—R9、—NY4Y5或—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—C(═O)—NY4Y5取代，或者被(b)酸性官能团取代的烷基，或S(O)mR9、—C(═O)—NY4Y5或—NY4Y5；一种—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；一种—Z2—R12—链；一种—C(═O)—CH2—C(═O)—链；一种—R12—Z2—R12—链；一种—C(R4)(R13)—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；或一种—L5—L6—L7—链；Z1为C(R7)(R7a)、C(═O)或CH(OH)；Y为羧基或酸生物同位素；以及相应的N-氧化物及其前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• Genetically Encoding Quinoline Reverses Chromophore Charge and Enables Fluorescent Protein Brightening in Acidic Vesicles
  作者：Caiyun Fu、Tomonori Kobayashi、Nanxi Wang、Christian Hoppmann、Bing Yang、Roshanak Irannejad、Lei Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b05814

  日期：2018.9.5

  anionic chromophores upon protonation, but are fluorescent at physiological pH, creating interfering fluorescence from nonvesicle regions. Here we developed a novel acid-brightening fluorescent protein (abFP) that fluoresces strongly at acidic pH but is nonfluorescent at or above neutral pH, boasting a pH profile opposite to that of common fluorescent proteins. Through expansion of the genetic code,

  酸性囊泡和细胞器在广泛的细胞事件中发挥着重要作用，例如内吞作用、溶酶体降解、突触传递、病原体命运和药物递送。荧光报告基因对于研究这些具有时空分辨率的复杂多功能系统具有不可估量的价值，但由于质子化时阴离子发色团的减少，常见的荧光蛋白在酸性条件下通常不发荧光，但在生理 pH 下却发荧光，从非囊泡区域产生干扰荧光。在这里，我们开发了一种新型酸增亮荧光蛋白（abFP），它在酸性 pH 值下发出强烈荧光，但在中性或高于中性 pH 值时不发出荧光，其 pH 曲线与常见荧光蛋白相反。通过扩展遗传密码，我们将含喹啉的氨基酸Qu掺入EGFP的发色团中，以反转发色团电荷。 Qui 的质子化产生阳离子发色团，仅在体外、大肠杆菌细胞和哺乳动物细胞表面的酸性 pH 条件下才会产生独特的荧光增强。我们进一步证明，abFP 标记的 δ 阿片受体在溶酶体中荧光成像，显示出独特的特征，并且没有来自其他细胞区域的背景荧光，而
• Cytotoxic peptides and antibody drug conjugates thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08828401B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽、其抗体药物联合物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• US8828401B2
  申请人：——

  公开号：US8828401B2

  公开（公告）日：2014-09-09