furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester | 63431-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-2-furylmethylene(phenyl)glycinate；methyl N-2-furfurylidene(phenyl)glycinate
• CAS: 63431-02-7；75516-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QFZQUJAVSVACEJ-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  337.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester 、 马来酸二甲酯 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, RONALD;KEMP, JAMES;WARNOCK, WILLIAM J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2275-2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grigg, Ronald; Kemp, James; Warnock, William J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2275 - 2284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• 5-Endo-trig cyclisation and 1,3-anionic cycloaddition in arylimine derivatives of α-amino acid esters
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、John Malone、Anant Tangthongkum

  DOI：10.1039/c39800000648

  日期：——

  Michael adducts of imines of α-amino acid esters are converted into a mixture of two stereoisomeric pyrrolidines by benzyltrimethylammonium methoxide (BTAM) apparently by a 5-endo-trig cyclisation.

  的亚胺的迈克尔加成物α -氨基羧酸酯是显然是由5-转换成苄基三甲基甲醇（BTAM）两种立体异构的吡咯烷的混合物中的内切trig的环化。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. The stereochemistry and regiochemistry of cycloaddition reactions of imines of α-amino-acid esters.
  作者：Ronald Grigg、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93177-0

  日期：1980.1

  The stereochemistry and regiochemistry of cycloadditions of α-amino acid ester imines is dependent both on imine structure and on the reactivity of the dipolarophile. Phenylglycine imines undergo competing dipole stereomutation and cycloaddition with some dipolarophiles.

  α-氨基酸酯亚胺环加成的立体化学和区域化学既依赖于亚胺的结构，也依赖于亲双性体的反应性。苯甘氨酸亚胺与一些偶极亲子一起经历竞争性偶极立体突变和环加成。