N,N-diethyl-α-isocyano-β-phenylpropionamide | 500555-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-α-isocyano-β-phenylpropionamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-isocyano-3-phenylpropanamide
• CAS: 500555-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: HWNANDKZBOSMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-α-isocyano-β-phenylpropionamide 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N,N-diethyl-3-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分点击反应：绿色和改良合成的1取代的1 H -1,2,3,4-四唑†

  摘要：

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj02312c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-isocyanoacetamide 、 溴甲苯 在 cesium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到N,N-diethyl-α-isocyano-β-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Mono Alkylation of α-Isocyano Acetamide to its Higher Homologues

  摘要：

  0 °C 时，在氢氧化铯存在下，在 MeCN 中用烷基卤化物对 δ- 异氰基乙酰胺（2）进行烷基化反应，得到了单烷基化产物 1，收率从良好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944224

文献信息

• An aryne-based three-component access to α-aroylamino amides
  作者：Marta Serafini、Alessia Griglio、Sara Viarengo、Silvio Aprile、Tracey Pirali

  DOI：10.1039/c7ob01715d

  日期：——

  intramolecular cyclization to 5-aminooxazoles. Despite the formation of the aryl anion as a key intermediate, the reaction displays a stereoconservative course, allowing for the preparation of enantiomerically pure α-benzoylamino amides. Finally, the synthetic utility of the reported MCR was exemplified by the preparation of proglumide, a cholecystokinin antagonist.

  近年来，Aryne化学已受到广泛关注，并且据报道异氰酸酯是一组多组分转化中有效的亲核伴侣。在这项研究中，我们证明了叔α-单取代的α-异氰基乙酰胺可有效地与水和苯并偶联，从而提供直接且无金属的高密度官能化α-苯甲酰氨基酰胺，而无需与分子内环化成5-氨基恶唑的竞争。尽管形成了芳族阴离子作为关键中间体，但该反应仍显示出立体保守过程，从而可以制备对映体纯的α-苯甲酰氨基酰胺。最后，已报道的MCR的合成效用以制备丙谷胺（一种胆囊收缩素拮抗剂）为例。
• Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Three-Component Reaction Involving the α Addition of Isocyanides to Imines
  作者：Tao Yue、Mei-Xiang Wang、De-Xian Wang、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200902385

  日期：2009.8.24

  All three together now: Three‐component reactions of aldehydes, anilines, and α‐isocyanoacetamides in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid afforded the 5‐(1‐aminoalkyl)‐5‐aminooxazole 1 in excellent yields and moderate to good enantiomeric excess (see scheme).

  现在这三者合在一起：醛，苯胺和α-异氰基乙酰胺的三组分反应，在催化量的手性磷酸的存在下，以优异的收率和中等至良好的产率提供了5-（1-氨基烷基）-5-氨基恶唑1。对映体过量（见方案）。
• Asymmetric Lewis Acid Catalyzed Addition of Isocyanides to Aldehydes – Synthesis of 5-Amino-2-(1-hydroxyalkyl)oxazoles
  作者：Shixin Wang、Mei-Xiang Wang、De-Xian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200700340

  日期：2007.8

  Stannous chloride efficiently catalyzes condensations between alpha -isocyanoacetamides C==NCHRCOR1 (I, R = H, PhCH2; R1 = N-morpholinyl, Et2N) and a variety of aldehydes to afford the corresponding 5-amino-2-(1-hydroxyalkyl)oxazoles II (R2 = Et, n-C6H13, Me2CH, cyclohexyl, tert-Bu, COOEt, Ph, etc.) in good to excellent yields. The [Sn-(R)-Ph-PyBox](OTf)2-catalyzed reaction between I (R = PhCH2; R1

  氯化亚锡有效地催化 α-异氰基乙酰胺 C==NCHRCOR1 (I, R = H, PhCH2; R1 = N-morpholinyl, Et2N) 和多种醛之间的缩合反应，得到相应的 5-amino-2-(1-hydroxyalkyl)恶唑 II（R2 = Et、n-C6H13、Me2CH、环己基、叔丁基、COOEt、Ph 等）的产率非常好。[Sn-(R)-Ph-PyBox](OTf)2-催化的 I（R = PhCH2；R1 = N-吗啉基）和 2-（苄氧基）乙醛之间的反应显示出同质转化效应，最大值为。在-40 度下获得的恶唑 II (R2 = PhCH2OCH2) (80%) 对映体过量。[在 SciFinder (R) 上]
• Truncated diastereoselective Passerini reaction, a rapid construction of polysubstituted oxazole and peptides having an α-hydroxy-β-amino acid component
  作者：Guylaine Cuny、Rocio Gámez-Montaño、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.084

  日期：2004.5

  including aliphatic and aromatic ones, with amides of α-isocyano-β-phenylpropionic acid in toluene in the presence of lithium bromide gives 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to excellent yield. Protected chiral α-amino aldehydes participate in this reaction to give, after hydrolysis of the oxazoles, norstatine-containing peptides in good overall yield. The nucleophilic addition of isonitriles to N

  醛和酮，包括脂肪族和芳香族的酮类，与α-异氰基-β-苯基丙酸的酰胺在甲苯中，在溴化锂的存在下反应，可以很好地获得优异的收率的2,4,5-三取代的恶唑。受保护的手性α-氨基醛参与该反应，在恶唑水解后以良好的总收率得到含去甲他汀的肽。首次研究了异腈向N，N-二苄基苯丙氨酸的亲核加成，发现是立体选择性，主要导致抗加合物（dr = 9/1）。另一方面，N -Boc苯丙醛与异腈之间的反应是非立体选择性的。
• An Ugi-Type Condensation of α-Isocyanoacetamide and Chiral Cyclic Imine under a New Catalytic System
  作者：Xiaochuan Chen、Sheng Li、Ruijiao Chen、Xiubing Liu、Li Pan、Liang Xia

  DOI：10.1055/s-0032-1316549

  日期：2012.8

  catalytic Ugi-type condensation of α-isocyanoacetamide and chiral cyclic imine is developed, where the combination of phenyl phosphilic acid and trifluoroethanol is exploited to promote the Ugi-type condensation with α-isocyanoacetamide for the first time. Under this new catalytic system, the reaction using the cyclic imines as relatively inertial substrates proceed well, and chiral 3-oxazolyl-mor

  开发了一种新型的α-异氰基乙酰胺与手性环亚胺的催化Ugi-型缩合反应，首次利用苯基亚磷酸和三氟乙醇的结合促进了α-异氰基乙酰胺的Ugi-型缩合反应。在这种新的催化体系下，以环状亚胺为相对惰性底物的反应进行得很好，并以高收率和立体选择性合成了手性3-恶唑基-吗啉/哌嗪-2-one衍生物。此外，最初尝试通过用马来酸酐处理将缩合产物转化为新型稠合三环结构。