N-benzyhydryl-(2-naphthalidene)-amine | 161671-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyhydryl-(2-naphthalidene)-amine
• 英文别名: N-2-naphthylidenebenzhydrylamine
• CAS: 161671-26-7
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: CSQVIQFXKRJNDZ-XIEYBQDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxy-1-(trimethylsiloxy)ethylene 、 N-benzyhydryl-(2-naphthalidene)-amine 在 (R)-binaphthol 、 硼酸三甲酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 tert-butyl 3-(benzhydrylamino)-3-2-naphthylpropionate
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral BLA Promoter for Asymmetric Aza Diels-Alder and Aldol-Type Reactions of Imines

  摘要：

  A new type of chiral promoter for double asymmetric inductions of aza Diels-Alder and aldol-type reactions of imines is prepared from trialkyl berates (B(OMe)(3) or B(OPh)(3)) and optically pure binaphthol; X-ray analysis of the boron complex demonstrates that it exists as a Bronsted acid-assisted chiral Lewis acid(BLA). The aldol-type reactions of a number of N-benzhydrylimines derived from aromatic aldehydes with the ketene silyl acetal derived from tert-butyl acetate mediated by the chiral BLA afford beta-amino acid esters with high enantioselectivity. The solution conformations of the BLA.imine complexes have been studied using H-1 NMR analysis and difference NOE measurements. The absolute configurations of the adducts can be understood in terms of a rational model involving an intramolecular hydrogen binding interaction via a Bronsted acid.

  DOI：

  10.1021/ja00102a019
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyhydryl-(2-naphthalidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763

文献信息

• Aziridinyl Vinyl Ketones from the Asymmetric Catalytic Aziridination Reaction
  作者：Yonghong Deng、Young Rok Lee、Cory A. Newman、William D. Wulff

  DOI：10.1002/ejoc.200601126

  日期：2007.5

  Under the aegis of boron Lewis acids, prepared from either the vanol or vapol ligand, vinyl aziridinyl ketones can be obtained with a high degree of asymmetric induction from the catalytic asymmetric aziridination reaction (AZ) of imines and vinyl diazomethyl ketones. The products have potential as synthons for five-carbon chiral amines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在由 vanol 或 vapol 配体制备的硼路易斯酸的支持下，可以通过亚胺和乙烯基重氮甲基酮的催化不对称氮丙啶化反应 (AZ) 的高度不对称诱导获得乙烯基氮丙啶酮。该产品具有作为五碳手性胺合成子的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A highly enantioselective Strecker reaction catalyzed by titanium-N-salicyl-β-aminoalcohol complexes
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.097

  日期：2004.11

  evaluated as ligands for catalytic asymmetric Strecker reactions. N-Benzhydrylaldimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes reacted with TMSCN in the presence of 10 mol% of Ti-1 complex to give the Strecker products in excellent yields and in up to >98% ee. The presence of a protic additive is essential to ensure good conversion and reaction rate. The reaction conditions are simple and the stereochemical

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。
• Catalytic Asymmetric Aziridination with a Chiral VAPOL−Boron Lewis Acid
  作者：Jon C. Antilla、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja9905187

  日期：1999.6.1
• Ti-Catalyzed Enantioselective Addition of Cyanide to Imines. A Practical Synthesis of Optically Pure α-Amino Acids
  作者：Clinton A. Krueger、Kevin W. Kuntz、Carolyn D. Dzierba、Wolfgang G. Wirschun、John D. Gleason、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja9840605

  日期：1999.5.1