5-Trifluoromethoxyindole-3-acetic acid | 27269-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Trifluoromethoxyindole-3-acetic acid
• 英文别名: 5-(Trifluoromethoxy)-1H-indole-3-acetic acid；2-[5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 27269-41-6
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃
• 分子量: 259.185
• InChiKey: LAAJXUWSQJHLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 磷酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-Trifluoromethoxyindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x

文献信息

• Indole-3-acetic acid derivatives
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US20050203166A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from H or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.

  式（I）的化合物或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3独立地选自H或较低的烷基；以及R4、R5、R6和R7独立地选自H、电子提取基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏缺芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子提取基团，可用于治疗方法，特别是在GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中用于治疗肿瘤性疾病。
• USE OF INDOLE-3-ACETIC ACID DERIVATIVES IN MEDICINE
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1296676B1

  公开（公告）日：2004-01-28
• US6890948B1
  申请人：——

  公开号：US6890948B1

  公开（公告）日：2005-05-10
• [EN] USE OF INDOLE-3-ACETIC ACID DERIVATIVES IN MEDICINE<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES D'ACIDE INDOLE-3-ACETIQUE EN MEDECINE
  申请人：CANCER RES VENTURES LTD

  公开号：WO2002002110A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R1 ,R2, R3 and R'3 are independently selected from H or lower alkyl; and R4, R5, R6 and R7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF3, carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R4, R5, R6 and R7 is selected from an electron withdrawing group,may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.