5-methoxy-3-(2-propenyl)-2-tetralone ethylene ketal | 101691-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-propenyl)-2-tetralone ethylene ketal
• 英文别名: 8'-methoxy-2'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 101691-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZZHFKXNBSJVEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-propenyl)-2-tetralone ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 trans-6-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-N-(2'-propynyl)benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 生成 5-methoxy-3-(2-propenyl)-2-tetralone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-N-Benzyl-octahydrobenzo[g]quinolines. Adrenergic and Dopaminergic Activity Studies

  摘要：

  In vitro assays on a series of cis- and trans-octahydrobenzo[g]quinolines indicated an unusual trend of affinities at the dopaminergic receptors and ct adrenoceptors. The trans N-benzyl analogues exhibited affinity at the alpha (2) as well as the D1-like receptors whereas their N-unsubstituted congeners showed a distinct preference for the alpha (2) adrenoceptor. Enhanced activity for the alpha (2) receptors was also exhibited by the cia N-benzylated isomers. These observations are interpreted by theoretical calculations. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00076-2

文献信息

• Total synthesis of a novel antiulcer agent via a modification of the intramolecular Wadsworth-Emmons-Wittig reaction
  作者：Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、Allen W. Harrison

  DOI：10.1021/ja00312a028

  日期：1985.12
• ARISTOFF, P. A.
  作者：ARISTOFF, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• ARISTOFF, PAUL A.
  作者：ARISTOFF, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——