(6-benzyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid | 786691-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-benzyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: (2,3-Dimethoxy-6-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 786691-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₅
• 分子量: 288.108
• InChiKey: YIAVPMUTDHVDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-benzyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid 、 5,8-dibenzyloxy-2-bromo-3-methoxy[1,4]naphthoquinone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5,8-dibenzyloxy-2-(6-benzyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)-3-methoxy[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对当归霉素B（hibarimicin B）的总合成的研究：模型CD-D'芳基萘醌的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol048436x
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-1,2-二甲氧基苯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以55%的产率得到(6-benzyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  对当归霉素B（hibarimicin B）的总合成的研究：模型CD-D'芳基萘醌的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol048436x

文献信息

• Studies Toward the Total Synthesis of Angelmicin B (Hibarimicin B):  Synthesis of a Model CD−D‘ Arylnaphthoquinone
  作者：Sridhar Narayan、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol048436x

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] A synthesis of arylnaphthoquinone 22 corresponding to the CD-D' unit of angelmicin B via the Suzuki coupling of the D' arylboronic acid 15 with the CD bromonaphthoquinone 21 is described. The mild conditions for the Suzuki cross-coupling leading to 22 may prove to be useful for the eventual late-stage coupling of the two highly functionalized halves of angelmicin B.

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。