4-(苄氧基)-1,2-二甲氧基苯 | 42138-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-1,2-dimethoxybenzene；1,2-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 42138-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: UDMVNTNJIKGEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-1,2-二甲氧基苯 在 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以91.2%的产率得到3,4-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Trichloroboron-promoted Deprotection of Phenolic Benzyl Ether Using Pentamethylbenzene as a Non Lewis-Basic Cation Scavenger

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.093.0063
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(苄氧基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Thalictrum. 28. The structure of thalibrunine, a reinvestigation and revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a003

文献信息

• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• α-Lithiobenzyloxy as a Directed Metalation Group in <i>ortho</i>-Lithiation Reactions
  作者：Carlos Sedano、Rocío Velasco、Claudia Feberero、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02199

  日期：2020.8.21

  The α-lithiobenzyloxy group, easily generated from aryl benzyl ethers by selective α-lithiation with t-BuLi at low temperature, behaves as a directed metalation group (DMG) providing a direct access to o-lithiophenyl α-lithiobenzyl ethers. This ortho-directing effect is reinforced in substrates bearing an additional methoxy group at the meta position. The generated dianions can be reacted with a selection

  α-硫代苄氧基很容易通过在低温下用t -BuLi选择性地进行α-锂化反应而从芳基苄基醚生成，其表现为定向金属化基团（DMG），可直接与邻-硫代苯基α-硫代苄基醚接触。这种邻位导向作用在在间位带有额外甲氧基的底物中得到增强。生成的二价阴离子可与包括羧酸酯和二卤硅烷或锗烷在内的各种亲电试剂反应，这些亲电试剂可从简单的芳基苄基醚制得令人感兴趣的苯并呋喃，硅烷基（锗）二氢苯并呋喃和硅铬烷衍生物。
• Convenient synthetic route to a dehydrorotenoid via selective intramolecular aldol condensation of 1,2-diaryl diketone
  作者：Jumreang Tummatorn、Prapas Khorphueng、Amorn Petsom、Nongnuch Muangsin、Narongsak Chaichit、Sophon Roengsumran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.032

  日期：2007.11

  dehydrorotenoid (1) was successfully achieved via an intramolecular aldol reaction of the corresponding 1,2-diaryl diketone intermediate. The 1,2-diaryl diketone was prepared using a ruthenium-catalyzed oxidation of the corresponding substituted diaryl acetylene. Treatment of this 1,2-diketone with l-proline induced a selective intramolecular aldol condensation reaction, forming the desired benzopyranone over

  通过相应的1，2-二芳基二酮中间体的分子内醇醛缩合反应成功地完成了脱氢类胡萝卜素（1）的合成。使用相应的取代的二芳基乙炔的钌催化氧化反应制备1,2-二芳基二酮。用1-脯氨酸处理该1，2-二酮可引起选择性的分子内羟醛缩合反应，在替代的苯并呋喃上形成所需的苯并吡喃酮。脱保护，环化和脱水得到目标化合物，具有良好的总收率。
• Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of <i>C</i> ₁ - and <i>C</i> ₂ -Symmetric Racemic Axially Chiral 2,2′-Dihydroxy-1,1′-biaryls
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasuhiro Oki、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201804161

  日期：2018.8.6

  2′‐dihydroxy‐1,1′‐biaryls proceeds with a catalytic amount of a cyclopentadienylruthenium(II) complex at 35–50 °C. Combining this racemization procedure with lipase‐catalyzed kinetic resolution led to the first lipase/metal‐integrated dynamic kinetic resolution of racemic axially chiral biaryl compounds. The method was applied to the synthesis of various enantio‐enriched C1‐ and C2‐symmetric biaryl diols in

  我们发现，构型稳定的轴向手性2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的消旋与催化量的环戊二烯基钌（II）络合物在35–50°C下进行。该消旋过程与脂肪酶催化的动力学拆分相结合，导致了外消旋轴向手性联芳基化合物的首次脂肪酶/金属结合的动力学拆分。该方法用于合成各种对映体富集的C 1和C 2对称联芳基二醇，产率高达98％，对映体过量高达98％，这为不对称领域的新发展铺平了道路。合成。