(S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N,N-dihexadecyl-N,2,2-trimethyl-4,13-dioxo-12-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxamido)-3-oxa-5,7,14-triazahexadec-6-en-16-aminium iodide | 1618093-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N,N-dihexadecyl-N,2,2-trimethyl-4,13-dioxo-12-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxamido)-3-oxa-5,7,14-triazahexadec-6-en-16-aminium iodide
• CAS: 1618093-62-1
• 化学式: C₅₉H₁₁₅N₆O₁₀*I
• 分子量: 1195.5
• InChiKey: FOMKATMWBLYMNA-DRVHKLLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  228.14
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N,N-dihexadecyl-N,2,2-trimethyl-4,13-dioxo-12-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxamido)-3-oxa-5,7,14-triazahexadec-6-en-16-aminium iodide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-((S)-6-guanidino-2-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxamido)hexanamido)ethyl)-N-hexadecyl-N-methylhexadecan-1-aminium chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE-RECEPTOR SELECTIVE LYSINYLATED CATIONIC AMPHIPHILES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] AMPHIPHILES CATIONIQUES LYSINYLÉS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR AU MANNOSE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及甘露糖受体选择性赖氨酸化阳离子两性分子及其制备方法。本发明的化合物可以通过存在于抗原呈递细胞（APCs）如巨噬细胞和树突细胞（DCs）表面的甘露糖受体，将DNA疫苗靶向到这些细胞。本文披露的阳离子两性分子与其甘露基对照物相比，在小鼠基因免疫中显示出增强的细胞和体液免疫应答。本发明揭示，使用编码黑色素瘤抗原（gp100和酪氨酸酶）的DNA疫苗的静电复合物（脂质复合物）和目前描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的新型赖氨酸化阳离子两性分子的脂质体免疫，可以在所有免疫小鼠中提供持久的（挑战黑色素瘤肿瘤后100天）保护免疫。本发明中描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。

  公开号：

  WO2014106856A1
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-5-Amino-5-(2-dihexadecylamino-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N,N-dihexadecyl-N,2,2-trimethyl-4,13-dioxo-12-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxamido)-3-oxa-5,7,14-triazahexadec-6-en-16-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE-RECEPTOR SELECTIVE LYSINYLATED CATIONIC AMPHIPHILES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] AMPHIPHILES CATIONIQUES LYSINYLÉS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR AU MANNOSE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及甘露糖受体选择性赖氨酸化阳离子两性分子及其制备方法。本发明的化合物可以通过存在于抗原呈递细胞（APCs）如巨噬细胞和树突细胞（DCs）表面的甘露糖受体，将DNA疫苗靶向到这些细胞。本文披露的阳离子两性分子与其甘露基对照物相比，在小鼠基因免疫中显示出增强的细胞和体液免疫应答。本发明揭示，使用编码黑色素瘤抗原（gp100和酪氨酸酶）的DNA疫苗的静电复合物（脂质复合物）和目前描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的新型赖氨酸化阳离子两性分子的脂质体免疫，可以在所有免疫小鼠中提供持久的（挑战黑色素瘤肿瘤后100天）保护免疫。本发明中描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。

  公开号：

  WO2014106856A1