tert-butyl N-[(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]carbamate | 135910-48-4

• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]carbamate
• CAS: 135910-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 275.735
• InChiKey: ABQRIORKYWXQKR-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]carbamate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 2.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 girolline
  参考文献：
  名称：

  对映体合成吉兰定

  摘要：

  Girolline（RP 49532）是由（R）-3-氯乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷基-2-酮2和1-三苯基甲基咪唑-4-羧醛3的醛醇缩合反应有效和对映选择性合成的，然后与氨水并用硼烷还原。最后的步骤使用2-芳基偶氮程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93492-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成吉兰定

  摘要：

  Girolline（RP 49532）是由（R）-3-氯乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷基-2-酮2和1-三苯基甲基咪唑-4-羧醛3的醛醇缩合反应有效和对映选择性合成的，然后与氨水并用硼烷还原。最后的步骤使用2-芳基偶氮程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93492-0

文献信息

• A diastereoselective synthesis of girolline
  作者：A. Commerçon、C. Guérémy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80346-8

  日期：1991.3

  Girolline (RP 49532, 1), a new antitumour agent, was prepared in the racemic series using an oxidation-reduction sequence starting from (±)--β-chloro-γ-hydroxy- 1-triphenylmethyl-1H-4-imidazolepropanamine 3. The heterocyclic amino function was introduced via the coupling reaction of 9 with an aryldiazonium salt, followed by the reduction-deprotection of the 2-arylazo derivative 10.

  Girolline（RP 49532，1 - ），一个新的抗肿瘤剂，于外消旋系列使用从（±）开始的氧化还原顺序制备-β氯γ羟基-1-三苯甲基-1H-4- imidazolepropanamine 3。通过9与芳基重氮盐的偶合反应引入杂环氨基官能团，然后对2-芳基偶氮衍生物10进行还原-脱保护。