2-(3'-azidopropyl)-2-(methylthio)cyclohexanone | 1104733-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3'-azidopropyl)-2-(methylthio)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Azidopropyl)-2-methylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 1104733-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃OS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: MAQIWCOEALUUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-azidopropyl)-2-(methylthio)cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(3-azidopropyl)-2-(methylsulfonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子-n控制跨桥双环内酰胺的分子内Schmidt反应的区域化学

  摘要：

  通过将硫醚取代基置于与酮相邻的位置来控制2-叠氮基烷基酮的分子内Schmidt反应的区域化学，以提供进入未取代的介质桥联的扭曲酰胺族的途径。该结果归因于重氮阳离子与杂原子上的n电子之间存在稳定的贯穿空间相互作用，并且不需要酮的锁定构象。

  DOI：

  10.1021/ol901771b
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-chloropropyl)-2-(methylthio)cyclohexanone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(3'-azidopropyl)-2-(methylthio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  中等桥连扭曲酰胺在水溶液中的稳定性

  摘要：

  含有非标准二面角的“扭曲”酰胺通常对水解敏感，这一特征严格限制了它们在水中的应用。我们合成了一系列桥接内酰胺，这些内酰胺含有扭曲的酰胺键，但在水性环境中表现出增强的稳定性。许多这些化合物是从强碱性到强酸性的水性混合物中原样提取的。核磁共振实验表明，三环内酰胺在极端 pH 值范围内会发生可逆水解，但该结构类别中的许多化合物在生理相关 pH 值条件下是无限稳定的；一个双环实例另外是水溶性的。我们研究了结构对酰胺键水解可逆性的影响，我们将其归因于氨基酸类似物的跨环性质。这些数据表明，这些类型的中桥内酰胺应该为研究扭曲酰胺在水性体系中的行为提供有用的平台。

  DOI：

  10.1021/jo802192v

文献信息

• Szostak, Michal; Aube, Jeffrey, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2530 - 2531
  作者：Szostak, Michal、Aube, Jeffrey

  DOI：——

  日期：——