diethyl (9H-carbazol-9-yl)phosphonate | 5234-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (9H-carbazol-9-yl)phosphonate
• 英文别名: Carbazol-9-yl-phosphonsaeure-diethylester；O,O-diethyl (9H-carbazole-9-yl)phosphonate；carbazol-9-yl-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl carbazol-9-ylphosphonate；9-diethoxyphosphorylcarbazole
• CAS: 5234-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₃P
• 分子量: 303.298
• InChiKey: YGHKBZHZHHVHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (9H-carbazol-9-yl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Carbazol-9-ylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/226000

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl (9H-carbazol-9-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚、咪唑、咔唑和吩噻嗪衍生物的磷酸化研究

  摘要：

  摘要 在室温下，以碱金属碳酸盐或三乙胺为碱，氯磷酸二乙酯可在不同溶剂中高效磷酸化包括吲哚甲醛、取代苯并咪唑和甲基咪唑在内的N-杂环化合物。然而，在 NH 功能上具有较低反应性的 N-杂环的磷酸化，如咔唑和吩噻嗪，在所应用的条件下无法进行完全转化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.668986

文献信息

• Electrochemical Oxidative Dehydrogenative Phosphorylation of <i>N</i>-Heterocycles with P(O)–H Compounds in Imidazolium-Based Ionic Liquid
  作者：Xiaojuan Dong、Ruige Wang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00814

  日期：2020.4.17

  We report a direct and green electrochemical oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of N-heterocycles with hydrogen phosphoryl compounds under external oxidant-free conditions. Various phosphorylation products of substituted carbazoles and indoles are assembled in modest to excellent yields. A hydrogen release process is preliminarily demonstrated and H-2 is the sole byproduct. An imidazolium based ionic liquid is selected as the optimal electrolyte.