3-hydroxy-2,2-dimethyl-[(1'-phenylsulfanyl)cyclopentyl]-propanol | 175439-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-[(1'-phenylsulfanyl)cyclopentyl]-propanol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(1'-phenylsulfanylcyclopentyl)propane-1,3-diol；2,2-Dimethyl-1-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)propane-1,3-diol
• CAS: 175439-59-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: QXUXISLHSVGVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethyl-[(1'-phenylsulfanyl)cyclopentyl]-propanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-3-(1'-phenylsulfonylcyclopentyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfanylcyclopentane carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-[(1'-phenylsulfanyl)cyclopentyl]-propanol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b

文献信息

• The scope and limitation of the [1,4]-SPh shift in the synthesis of allylic alcohols†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jason Eames、Maria A. de las Heras、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b005349j

  日期：——

  Treatment of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride in pyridine gives stereospecifically substituted allylic alcohols in near quantitative yield via a [1,4]-SPh shift. We comment on the structural variation at both the migration origin and terminus on the outcome of the title reaction and define its limits.

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。
• Scope and limitation of the [1,4] SPh shift in the synthesis of allylic alcohols
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02319-4

  日期：1996.2

  Rearrangement of 4-PhS-1,3-diols with TsCl in pyridine gives allylic alcohols. We discuss the scope and limitation of this reaction using structural variations, which help to elucidate the mechanism of the reaction. All reactions proceed in high yield and give synthetically useful products.

  在吡啶中将4-PhS-1,3-二醇与TsCl重排，得到烯丙基醇。我们使用结构变化来讨论该反应的范围和局限性，这有助于阐明反应机理。所有反应均以高收率进行，得到合成上有用的产物。