cyclo<-Tyr-Arg-D-Lys-Glu-D-Val->*2AcOH | 96356-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo<-Tyr-Arg-D-Lys-Glu-D-Val->*2AcOH
• 英文别名: cyclo<-Tyr-Arg-Lys-Glu-D-Val->*2AcOH；(-Tyr-Arg-Lys-Glu-D-Val-)*2HOAc
• CAS: 96356-61-5；96393-66-7；100164-93-0
• 化学式: 2C₂H₄O₂*C₃₁H₄₉N₉O₈
• 分子量: 795.891
• InChiKey: MECJXQJMDVBKQX-VPPHCPGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  328.25
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Arg(NO2)-Lys(Z)-OMe*HCl 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 PPA,NMM 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cyclo<-Tyr-Arg-D-Lys-Glu-D-Val->*2AcOH
  参考文献：
  名称：

  胸腺生成素的环状五肽类似物的合成。-用碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶环化

  摘要：

  描述了十种具有胸腺生成素类似序列的环状五肽的合成。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化反应，与Medzhiradsky叠氮化物方法相比，其在产率和纯度方面的优势得以体现。如果线性前体不包含任何C端或N端D-氨基酸，则强活化导致C端外消旋或反转。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860507

文献信息

• Synthesis and NMR investigation of cyclic pentapeptide analogues of thymopentin
  作者：Horst Kessler、Bernhard Kutscher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61873-7

  日期：1985.1

  The synthesis of two cyclic pentapeptides cyclo (-Arg-Lys-Xxx-D-Val-Tyr-) (Xxx=Asp or Glu) with thymopentin-analogue sequences is described. Cyclization was achieved by the carbodiimide/DMAP method. The results of the NMR investigations performed on the protected pentapeptides suggest a βII′/γ-structure in DMSO solution.

  描述了两个带有胸腺五肽类似物序列的环状五肽环（-Arg-Lys-Xxx-D-Val-Tyr-）（Xxx = Asp或Glu）的合成。通过碳二亚胺/ DMAP方法实现环化。调查在受保护的五肽进行的NMR的结果表明一个β II '/γ-结构在DMSO溶液中。