2-(2-hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one | 75096-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-phenyl)-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；2-o-Hydroxyphenyl-4H-5,6-benzo-1,3-thiazin-4-one；2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 75096-85-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: HRXDESQYZIGGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲酰胺 在 吡啶 、 oxone 、 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• Synthesis of 2‐(2‐Hydroxyaryl)‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>e</i> ][1,3]oxazin‐4‐ones by Palladium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Hydroxylation via Electro‐chemical Oxidation
  作者：Hongfeng Wu、Qi An、Chaoyin He、Xiaodong Fan、Weihao Guo、Minghui Zuo、Chunzhao Xu、Rui Guo、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000173

  日期：2020.6.15

  More importantly, use anodic oxidation to avoid the use of potentially toxic and polluting oxidants. A gram‐scale direct electrochemical hydroxylation of 2‐phenyl‐4H ‐benzo[e ][1,3]oxazin‐4‐one was performed, and the hydroxylation product was applied to synthesize the drug deferasirox. In addition, the single crystal of 2‐(2‐hydroxyphenyl)‐4H ‐benzo[e ][1,3]oxazin‐4‐one was obtained and determined by

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。