methyl 3-{1-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylbenzoate | 914299-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 3-{1-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 3-[1-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-methylbenzoate
• CAS: 914299-23-3
• 化学式: C₂₄H₂₈ClNO₇
• 分子量: 477.942
• InChiKey: XDELNGOIBZEWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{1-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylbenzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-[1-(5-chloro-2,4-dihydroxybenzoyl)pyrrolidin-2-yl]-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxylphenyl amides as inhibitors of the Hsp90 molecular chaperone

  摘要：

  Information from X-ray crystal structures were used to optimize the potency of a HTS hit in a Hsp90 competitive binding assay. A class of novel and potent small molecule Hsp90 inhibitors were thereby identified. Enantio-pure compounds 31 and 33 were potent in PGA-based competitive binding assay and inhibited proliferation of various human cancer cell lines in vitro, with IC(50) values averaging 20 nM.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.081
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(3-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-{1-[5-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117669

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AMIDE RESORCINOL COMPOUNDS
  申请人：Funk Lee Andrew

  公开号：US20090215742A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们的合成，以及它们作为HSP-90抑制剂的用途。
• WO2008/53319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dihydroxylphenyl amides as inhibitors of the Hsp90 molecular chaperone
  作者：Pei-Pei Kung、Lee Funk、Jerry Meng、Michael Collins、Joe Zhongxiang Zhou、M. Catherine Johnson、Anne Ekker、Jeff Wang、Pramod Mehta、Min-Jean Yin、Caroline Rodgers、Jay F. Davies、Eileen Bayman、Tod Smeal、Karen A. Maegley、Michael R. Gehring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.081

  日期：2008.12

  Information from X-ray crystal structures were used to optimize the potency of a HTS hit in a Hsp90 competitive binding assay. A class of novel and potent small molecule Hsp90 inhibitors were thereby identified. Enantio-pure compounds 31 and 33 were potent in PGA-based competitive binding assay and inhibited proliferation of various human cancer cell lines in vitro, with IC(50) values averaging 20 nM.
• WO2006/117669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——