(R)-2-[(R)-2-((S)-2-{(R)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester | 1026523-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-2-((S)-2-{(R)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: Boc-Pro-D-Val-Leu-D-Trp(2-CN)-D-Asp(OMe)-OtBu；1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2R)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]butanedioate
• CAS: 1026523-45-4
• 化学式: C₄₂H₆₁N₇O₁₀
• 分子量: 823.987
• InChiKey: YQQKNBWKEZQAER-QOVIVMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-2-((S)-2-{(R)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(5R,8R,11S,14R,16aS)-8-(2-Cyano-1H-indol-3-ylmethyl)-11-isobutyl-14-isopropyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-hexadecahydro-3a,6,9,12,15-pentaaza-cyclopentacyclopentadecen-5-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-1-((S)-1-Carboxy-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (R)-2-[(R)-2-Amino-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester; hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-2-((S)-2-{(R)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914