2-hydroxy-3-iodo-5,6-dimethoxybenzaldehyde | 1361394-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-iodo-5,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: Hydroxyl-3-iodo-5,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1361394-00-4
• 化学式: C₉H₉IO₄
• 分子量: 308.073
• InChiKey: JEBPWVBUCDNMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-iodo-5,6-dimethoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-(5,6-dimethoxy-7-((methoxymethoxy)methyl)benzofuran-2-yl)-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal

  摘要：

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4454-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 、 一氯化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 2-hydroxy-3-iodo-5,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal

  摘要：

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4454-0

文献信息

• InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal
  作者：Hao Jiang、LuFeng Tian、ZhenTao Li、Qi Liu、ChuangChuang Li、XinSheng Yao、Zhen Yang

  DOI：10.1007/s11426-011-4454-0

  日期：2012.1

  A unified strategy toward the construction of the [5.7.6]tricyclic skeleton of liphagal is reported, featuring InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization.

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。